Синтез та хімічні властивості похідних 3-амінопірол-2,5-діона
Розробка нових методів синтезу 3-(алкіл, арил)аміно-пірол-2,5-діонів циклізацією похідних аміноетилен-1,2-дикарбонової кислоти та нуклеофільним заміщенням алкіл аміногрупи. Дослідження механізмів цих реакцій хімічними та квантово-хімічними методами.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 28.08.2015 |
| Размер файла | 85,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Разработаны новые методы синтеза 1-алкил-3-аминопиррол-2,5-дионов циклизацией N-алкиламидов Z-2-амино-3-алкоксикарбонилакриловой кислоты в условиях основного катализа; 1-алкил-3-ариламинопиррол-2,5-дионов взаимодействием N-ариламинофумаратов с алкиламинами и замещением алкиламиногруппы в 1-алкил-3-алкиламинопиррол-2,5-дионах ариламинами в условиях кислотного катализа; 1-алкил-3-алкил(диалкил)аминопиррол-2,5-дио-нов замещением аминогруппы в 1-алкил-3-аминопиррол-2,5-дионах аминами в условиях основного катализа.
Осуществлен синтез три(N-метилимида) бензолгексакарбоновой кислоты и 1,1'-диметил-4-метиламино-[3,3']бипирролил-2,5,2',5'-тетраона взаимодействием 1-метил-3-метиламинопиррол-2,5-диона с хлороводородом.
Ключевые слова: 3-аминопиррол-2,5-дион, аминоэтилен-1,2-дикарбоно-вые кислоты, эфиры, амиды, циклизация, Z,E-изомеризация, замещение, механизм.
SUMMARY
Chepyshev S.V. Synthesis and chemical properties of 3-aminopyrrole-2,5-dione derivatives. - Manuscript.
Thesis for a candidate degree on speciality 02.00.03 - organic chemistry. - Ukrainian State University of Chemical Engineering, Dnepropetrovsk, 2008.
Thesis is devoted to the development of new synthetic routes to 3-(alkyl, dialkyl, aryl)aminopyrrole-2,5-diones and the investigation of reactions mechanisms by chemical and computational methods.
It has been found that aminoethylene-1,2-dicarboxylic esters in reactions with amines depend on conditions yield Z-2-amino-3-alkoxycarbonylacrylic acid amides, aminofumaric acid diamides or 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones, N-alkyl-aminoethylene-1,2-dicarboxylic esters always give 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones, but N,N-dialkylaminomaleates do not react.
Common mechanism of 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones synthesis and nucleophilic substitution mechanism of an alkylamino moiety in 1-alkyl-3-alkylami-nopyrrole-2,5-diones by arylamines in acidic catalysis conditions have been traced.
New synthetic methods for preparation of 1-alkyl-3-aminopyrrole-2,5-diones by cyclization of Z-2-amino-3-alkoxycarbonylacrylic acid N-alkylamides in basic catalysis conditions, 1-alkyl-3-arylaminopyrrole-2,5-diones by interaction of N-arylaminofumarates with alkylamines and substitution of an alkylamino group in 1-alkyl-3-alkylaminopyrrole-2,5-diones by arylamines in acidic catalysis conditions and 1-alkyl-3-alkyl(dialkyl)aminopyrrole-2,5-diones by substitution of an amino group in 1-alkyl-3-aminopyrrole-2,5-diones by amines in basic catalysis conditions have been developed.
Benzenehexacarboxylic acid tri(N-methylimide) and 1,1'-dimethyl-4-methyl-amino-[3,3']bipyrrolyl-2,5,2',5'-tetraone were synthesized by reaction of 1-methyl-3-methylaminopyrrole-2,5-dione with hydrogen chloride.
Key words: 3-aminopyrrole-2,5-dione, aminoethylene-1,2-dicarboxylic acids, esters, amides, cyclization, Z,E-isomerization, substitution, mechanism.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Синтез похідних амінопіразолу, заміщених гідразинів, похідних гетерілпіримідину, алкілпохідних конденсованих гетерілпіримідинів. Електрофільна гетероциклізація ненасичених похідних піразолопіримідину під дією галогенів, концентрованої сульфатної кислоти.
реферат [128,0 K], добавлен 20.10.2014Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Реакції амідування та циклізації діетоксалілантранілогідразиду в залежності від співвідношення реагентів та температурного режиму. Вплив природи дикарбонових кислот та їх знаходження в молекулі антранілогідразиду на напрямок реакції циклодегідратації.
автореферат [190,5 K], добавлен 10.04.2009Вивчення стародавніх уявлень про хімічні процеси. Натурфілософія та розвиток алхімії. Поява нових аналітичних методів дослідження хімічних реакцій: рентгеноструктурного аналізу, електронної та коливальної спектроскопії, магнетохімії і спектроскопії.
презентация [926,6 K], добавлен 04.06.2011Номенклатура, електронна будова, ізомерія, фізичні, хімічні й кислотні властивості, особливості одержання і використання алкінів. Поняття та сутність реакцій олігомеризації та ізомеризації. Специфіка одержання ненасичених карбонових кислот та їх похідних.
реферат [45,5 K], добавлен 19.11.2009Фізичні властивості фенацилброміду, історія відкриття та застосування. Реакція конденсації, окислення та хлорування. Бром, його фізичні та хімічні властивості. Лакриматори, дія цих речовин на організм, симптоми ураження. Методика бромування ацетофенонів.
курсовая работа [58,2 K], добавлен 19.08.2014Дослідження процесу отримання кристалічних твердих тіл. Синтез полікристалічного порошкового матеріалу. Вивчення методів кристалізації з розчин-розплавів, методів Вернейля, Бріджмена, Чохральського, зонної плавки. Піроліз аерозолів. Сублімаційна сушка.
реферат [1,3 M], добавлен 21.05.2013Основні принципи дизайну координаційних полімерів. Електронна будова та фізико-хімічні властивості піразолу та тріазолу. Координаційні сполуки на основі похідних 4-заміщених 1,2,4-тріазолів. Одержання 4-(3,5-диметил-1Н-піразол-4-іл)-4Н-1,2,4-тріазолу.
курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.12.2011Способи, процес і головні методи біологічного синтезу лимонної кислоти та її продуцентів. Циркуляційний, глибинний та неперервний комбінований способи біосинтезу оцтової кислоти. Вбираюча здатність наповнювачів. Процес синтезу ітаконової кислоти.
курсовая работа [380,7 K], добавлен 26.08.2013
