Гетероциклические соединения
Представители предельных, непредельных и ароматических гетероциклических соединений. Химические свойства пиррола, фурана и тиофена, характерные для ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения. Практическое применение производных индола.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лекция |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 04.12.2013 |
| Размер файла | 376,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Лекция
Гетероциклические соединения
Гетероциклические органические соединения - это соединения, в состав которых входят циклы, содержащие один или несколько неуглеродных атомов (гетероатомов), например, атомы азота, кислорода, серы.
Классификация гетероциклических соединений.
Гетероциклические соединения можно классифицировать по числу членов и числу гетероатомов в гетероцикле. В качестве примера такой классификации представлены гетероциклы с одним гетероатомом, с двумя и более гетероатомами.
По характеру химической связи между атомами цикла различают предельные, непредельные и ароматические гетероциклические соединения.
Трехчленные гетероциклы с одним гетероатомом:
Размещено на http://www.allbest.ru/
этиленоксид (оксиран, окись этилена)
Размещено на http://www.allbest.ru/
этиленсульфид (тииран)
Размещено на http://www.allbest.ru/
этиленимин (азиридин)
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
Размещено на http://www.allbest.ru/
фуран
Размещено на http://www.allbest.ru/
тиофен
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиррол
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
Размещено на http://www.allbest.ru/
б-пиран
Размещено на http://www.allbest.ru/
г-пиран
Размещено на http://www.allbest.ru/
тетрагидропиран
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиридин
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиперидин
Пятичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами:
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиразол
Размещено на http://www.allbest.ru/
имидазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,3-тиазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
тиазолидин
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,3-оксазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,2,3-оксадиазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,3,4-тиадиазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,2,4-тиадиазол
Размещено на http://www.allbest.ru/
12,3,4-тетразол
Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами:
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиридиазин
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиримидин
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиразин
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,3,5-триазин
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиперазин
Размещено на http://www.allbest.ru/
диоксин
Размещено на http://www.allbest.ru/
тиазин
Размещено на http://www.allbest.ru/
оксазин
Размещено на http://www.allbest.ru/
морфолин
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Рисунок 1. Представители предельных, непредельных и ароматических гетероциклических соединений
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
Наиболее важными представителями пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом являются фуран (I), тиофен (II) и пиррол (III).
Эти соединения близки по строению и обладают способностью взаимопревращаться друг в друга
Пиррол, фуран и тиофен обладают химическими свойствами, характерными для ароматических соединений, и отличаются высокой реакционной способностью (по сравнению с бензолом). Для них характерны реакции электрофильного замещения (например, галогенирование и ацилирование):
тетраоидпиррол
+ 4I2 +
Размещено на http://www.allbest.ru/
4NaOH + 4NaI + 4Н2О
Размещено на http://www.allbest.ru/
2-ацетилфуран, а также реакция гидрирования:
+
Размещено на http://www.allbest.ru/
(СН3СО)2О +
Размещено на http://www.allbest.ru/
СН3СООН
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
пирролин пирролидин
Для пиррола характерны слабо выраженные кислотные свойства:
Размещено на http://www.allbest.ru/
+ КОН
Размещено на http://www.allbest.ru/
+ Н2О
пирролят калия
Наиболее важными производными фурана являются фурфурол (IV) и пирослизевая кислота (V):
Размещено на http://www.allbest.ru/
фурфурол (IV)
Размещено на http://www.allbest.ru/
пирослизевая кислота (V)
Производными пиррола являются индол (VI) и аминокислота пролин (VII):
Размещено на http://www.allbest.ru/
индол (VI)
Размещено на http://www.allbest.ru/
пролин (VII)
В молекуле индола содержатся пиррольное и бензольное ядра. Производные индола являются красителями и стимуляторами роста растений. Наибольшее практическое значение среди производных индола имеют аминокислота триптофан (VIII) и гетероауксин (IX):
Размещено на http://www.allbest.ru/
триптофан (VIII)
Размещено на http://www.allbest.ru/
гетероауксин (IX)
Из пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом наиболее распространенным в природе является пиррол. Ядра пиррола входят в состав хлорофилла, в котором атомы азота пиррольных ядер связаны с магнием (рис. 2). Аналогичной структурой обладает небелковая составляющая гемоглобина - гем, в котором атомы азота пиррольных ядер связаны с атомом железа.
Рисунок 2. Структура хлорофилла б
Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота
Наиболее важными шестичленными гетероциклами с одним атомом I азота являются пиридин (X), пиперидин (XI) и хинолин (XII):
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиридин (X)
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиперидин (XI)
Размещено на http://www.allbest.ru/
хинолин (XII)
Пиридин проявляет основные свойства, а по своей реакционной способности аналогичен нитробензолу.
При каталитическом гидрировании пиридина образуется пиперидин:
Размещено на http://www.allbest.ru/
+ 3Н2
Размещено на http://www.allbest.ru/
Фрагменты пиридина и пиперидина входят в состав многих соединений. Например, фрагмент пиперидина входит в состав алкалоидов кониина (XIII) и анабазина (XIV), а фрагмент пиридина наблюдается в составе того же анабазина (XIV), никотиновой кислоты (XV) и никотина (XVI):
Размещено на http://www.allbest.ru/
кониин (XIII)
Размещено на http://www.allbest.ru/
анабазин (XIV)
Размещено на http://www.allbest.ru/
никотиновая кислота (XV)
Размещено на http://www.allbest.ru/
никотин (XVI)
Хинолин содержит кольца бензола и пиридина и напоминает по своим свойствам пиридин. К производным хинолина относятся оксин (XVII) и алкалоид хинин (XVIII):
Размещено на http://www.allbest.ru/
оксин (XVII) хинин XVIII)
Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота и их производные
В настоящем пособии из шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами рассмотрим пиримидин (XIX) и пурин (XX):
Размещено на http://www.allbest.ru/
пиримидин (XIX)
Размещено на http://www.allbest.ru/
пурин (XX)
Оба гетероцикла представляют собой бесцветные кристаллические вещества. Пурин, в отличие от пиримидина, является бициклическим гетероциклом, в молекуле которого соединены вместе циклические структуры пиримидина и имидазола.
Среди производных пиримидина особенно важными являются урацил, тимин, цитозин и барбитуровая кислота (рис. 3), а из пуриновых производных следует отметить особо аденин, гуанин, кофеин, мочевую кислоту (рис. 4).
Размещено на http://www.allbest.ru/
Рисунок 3. Производные пиримидина - пиримидиновые основания: цитозин урацил (У) и тимин (Т) и барбитуровая кислота
Размещено на http://www.allbest.ru/
Рисунок 4. Производные пурина - пуриновые основания: аденин (А), гуанин (Г) и кофеин и мочевая кислота
Производные пиримидина и пурина играют большую роль в жизнедеятельности живых организмов. Так, пиримидиновые и пуриновые основания: урацил, тимин, цитозин, аденин и гуанин, - входят в состав нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Производные барбитуровой кислоты - барбитураты - применяются как снотворные средства, мочевая кислота является конечным продуктом метаболизма пуриновых соединений в организме, а кофеин - эффективный стимулятор работы сердца и центральной нервной системы.
Пиримидиновые основания (рис. 3) имеют слабоосновные свойства за счет неподеленных электронных пар атомов азота. Пуриновые основания (рис. 4) обладают слабощелочными свойствами за счет неподеленных электронных пар атомов азота пиримидинового кольца и слабокислотными свойствами за счет группы NH пиразольного кольца.
Цитозин, урацил, тимин (пиримидиновые основания) и аденин, гуанин (пуриновые основания) входят в состав нуклеиновых кислот. Эти основания могут соединяться друг с другом за счет водородных связей по Принципу дополнения одного другим и обязательно пиримидинового с пуриновым и в обратном порядке. Например, тимин образует водородные связи с аденином, а цитозин с гуанином:
аденин тимин гуанин цитозин
Такое явление образования водородной связи между строго определенными парами азотистых оснований (аденин - тимин; гуанин - цитозин) называют комплементарностью, а сами основания - комплементарными основаниями. Комплементарность обеспечивает спаривание двух нитей ДНК, соединение фермента с субстратом, антигена с антителом. Образно говоря, комплиментарные структуры подходят друг к другу "как ключ к замку".
гетероциклический соединение химический индол
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Понятие и сущность соединений. Описание и характеристика ароматических гетероциклических соединений. Получение и образование соединений. Реакции по атомному азоту, электрофильного замечания и нуклеинового замещения. Окисление и восстановление. Хинолин.
лекция [289,7 K], добавлен 03.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [250,5 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [248,9 K], добавлен 21.02.2009Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений.
реферат [114,0 K], добавлен 04.02.2009Синтез и свойства N,S,О-содержащих макрогетероциклов на основе первичных и ароматических аминов с участием Sm-содержащих катализаторов. Гетероциклические соединения, их применение. Методы идентификации органических соединений ЯМР- и масс-спектроскопией.
дипломная работа [767,1 K], добавлен 22.12.2014Химические свойства: реакции электрофильного замещения, присоединения, гидрирование и галогенирования. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Правила ориентации в бензольном кольце. Влияние заместителей в ядре на и распределение изомеров при нитровании.
реферат [290,9 K], добавлен 21.02.2009Структурные формулы углеводородов, типы гибридного состояния углеродных атомов в молекулах. Уравнения последовательно протекающих реакций, названия продуктов этих реакций. Реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце ароматических соединений.
контрольная работа [402,0 K], добавлен 14.01.2011Понятие поверхности потенциальной энергии системы. Динамика химического акта. Путь химической реакции. Индексы реакционной способности. Реакции замещения сопряженных ароматических и гетероциклических соединений. Правила построения корреляционных диаграмм.
презентация [396,1 K], добавлен 22.10.2013Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.
реферат [720,1 K], добавлен 06.12.2014Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014
