Карбоновые кислоты

Размещено на http://www.allbest.ru/

Содержание

Введение

1. Получение карбоновых кислот в промышленности

2. Синтез карбоновых кислот лабораторными методами

3. Общие методы получения карбоновых кислот

Заключение

Литература

Введение

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп -СООН. Название происходит от лат. carbo - уголь и греч. oxys - кислый. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты (большее число групп -СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими - с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH2 (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.

1. Получение карбоновых кислот в промышленности

Выделяют из природных продуктов (жиров, восков, эфирных и растительных масел)

Окисление алканов:

2CH4 + + 3O2 t,kat > 2HCOOH + 2H2O

метан муравьиная кислота

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,p > 4CH3COOH + 2H2O

н-бутан уксусная кислота

Окисление алкенов:

CH2=CH2 + O2 t,kat > CH3COOH

этилен

СH3-CH=CH2 + 4[O] t,kat > CH3COOH + HCOOH

пропен уксусная кислота муравьиная кислота

Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+> C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 > 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Кроме того, бензойную кислоту можно получить из бензальдегида с помощью реакции Канниццаро. В этой реакции бензальдегид обрабатывают 40--60%-ным раствором гидроксида натрия при комнатной температуре. Одновременное окисление и восстановление приводит к образованию бензойной кислоты и соответственнофенилметанола (бензилового спирта):

Получение муравьиной кислоты:

1 стадия:

CO + NaOH t,p > HCOONa

формиат натрия - соль

2 стадия:

HCOONa + H2SO4 > HCOOH + NaHSO4

Получение уксусной кислоты:

CH3OH + CO t,p > CH3COOH

2С4Н10 + 5O2 > 4СН3СООН + 2Н2О.

2. Синтез карбоновых кислот лабораторными методами

Гидролиз сложных эфиров:

OH-R-COOR1 + H2O - RCOOH + R1-OH

Из солей карбоновых кислот:

R-COONa + HCl > R-COOH + NaCl

Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)2O + H2O > 2 R-COOH

Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

R- C = O + NaOH > R-COOH + NaCl

3. Общие способы получения карбоновых кислот

Окисление альдегидов:

R-COH + [O] > R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) - качественные реакции альдегидов

Окисление спиртов:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat > R-COOH + H2O

Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

3NaOH

R-CCl3 > [R-C(OH)3] > R-COOH + H2O

-3NaCl

Из цианидов (нитрилов) - способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH3-Br + Na-C?N > CH3-CN + NaBr

CH3-CN метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)

СH3-CN + 2H2O t > CH3COONH4

ацетат аммония

CH3COONH4 + HCl > CH3COOH + NH4Cl

Использование реактива Гриньяра

R-MgBr + CO2 > R-COO-MgBr H2O > R-COOH + Mg(OH)Br

Реакция Арндта-Эйстерта

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

Получение стеариновой кислоты

2C17H35COONa + H2SO4 2C17H35COOH + Na2SO4

Получение пальмитиновой кислоты

С16H33ОH + О2 = C15H31COOH + H2О

карбоновый кислота гидролиз альдегид

Заключение

Муравьиная кислота - в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота - в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота - для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота - в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH - в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH - флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Литература

1. Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983

2. Локтев С.М. Высшие жирные кислоты. М., Наука, 1964

3. Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990

Размещено на Allbest.ru