3-(2’-Фурил)-5-меркаптотриазол-1,2,4

3-(2’-Фурил)-5-меркаптотриазол-1,2,4; фуроил-2-тиосемикарбазид, фурфурол: химическая формула, молярный вес; физические, химические свойства. Способы получения, применение. Прибор для получения фурфурола, доступный источник; гидролиз и отгонка пентозанов.

Рубрика Химия
Вид статья
Язык русский
Дата добавления 18.02.2011
Размер файла 63,2 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

3-(2'-Фурил)-5-меркаптотриазол-1,2,4

Предложили: А.Л. Мнджоян, В.Г. Африкян

Проверили: О.Л. Мнджоян, Н.А. Бабиян

Получение

В автоклав емкостью 0,5-1 л помещают раствор метилата натрия, приготовленный из 2,6 г (0,11 г-ат) натрия и 40 мл сухого метилового спирта, 18,5 г (0,1 моль) фуроил-2-тиосемикарбазида с температурой плавления 203 градуса и 100 мл безводного этилового спирта (примечание). Доведя температуру до 145-150 градусов, нагревают при этой температуре в течение 3 часов.

При охлаждении продукт переносят в стакан, и автоклав промывают 100-150 мл 96% спирта, который присоединяют к основному раствору. Раствор фильтруют, полностью отгоняют спирт в вакууме водоструйного насоса и остаток растворяют в 50 мл воды.

Для выделения фурилмеркаптотриазола к водному раствору при помешивании приливают 18-20% соляную кислоту до кислой реакции на конго. Выпавший осадок отсасывают и промывают 30-40 мл воды. Высушенный на воздухе сырой продукт плавится при 263 градусах. Для очистки его растворяют при нагревании в насыщенном растворе углекислого натрия (около 200-250 мл), фильтруют и по охлаждении, помешивая, осаждают 18-20% соляной кислотой. Выделившийся продукт отсасывают, промывают водой до нейтральной реакции промывных вод и сушат на воздухе. Температура плавления 272-273 градуса.

Выход 14-15 г, или 83,8-89,8% теоретического количества.

3-(2'-Фурил)-5-меркаптотриазол-1,2,4, C6H5ON3S, молярный вес 167,20 - бесцветное мелкокристаллическое вещество, нерастворимое в воде, эфире и бензоле, мало растворимо в холодных, лучше - в горячих метиловом и этиловом спиртах и ацетоне.

Примечание

Вместо этилового спирта можно применять такое же количество сухого метилового спирта.

Другие способы получения

3-(2'-Фурил)-5-меркаптотриазол-1,2,4 был получен только описанным выше способом.

Фуроил-2-тиосемикарбазид

Предложили: А.Л. Мнджоян, В.Г. Африкян

Проверили: Н.А. Бабиян, С.С. Манучарян

Получение

В круглодонной четырехгорлой колбе емкостью 300 мл снабженной мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, в течение 20-25 минут кипятят 28 г (0,22 моль) солянокислого тиосемикарбазида с 150 мл сухого пиридина. Содержимое колбы при перемешивании охлаждают льдом и солью до -7,-5 градусов и по каплям приливают 26,1 г (0,2 моль) хлорангидрида фуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 89-90 градусов/32 мм с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше -3,-2 градуса (примечание 1), на прибавление всего количества хлорангидрида требуется 1,5-2 часа. По окончании прибавления, не удаляя бани, перемешивание продолжают еще 4 часа (температура постепенно повышается до комнатной), затем оставляют на ночь.

Образовавшуюся смесь фуроилтиосемикарбазида и хлоргидрата пиридина отсасывают и тщательно отжимают. Для возможно полного удаления пиридина (примечание 2) фильтр переносят в стакан и несколько раз тщательно перетирают со свежими порциями сухого эфира, снова отсасывают и промывают эфиром. От фильтрата отгоняют эфир и пиридин сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме водоструйного насоса. Прибавив к остатку 10 мл ледяной воды, отсасывают остаток и промывают его эфиром.

Выделенный из фильтрата продукт присоединяют к основной массе, высушивают и для удаления хлоргидрата пиридина промывают 30-35 мл ледяной воды. Снова отсасывают, отжимают и высушивают на воздухе, получают сырой продукт, плавящийся при 180 градусах. Для очистки фуроил-2-тиосемикарбазид перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты, отфильтрованный и отжатый продукт промывают на фильтре двумя порциями эфира по 25 мл и сушат на воздухе, температура плавления чистого вещества 203 градуса.

Выход 18,5-20,5 г или 50-55,4% теоретического количества.

Фуроил-2-тиосемикарбазид, C6H7O2N3S, молярный вес 185,15 - почти бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в воде, спирте и уксусной кислоте, нерастворимо в эфире и бензоле.

Примечания

Повышение температуры выше -3,-2 градусов приводит к осмолению, сильно снижающему выход

Пиридин следует полностью удалить, так как при дальнейшей обработке остатка ледяной водой, при наличии свободного пиридина, некоторая часть основного продукта растворяется в смеси пиридин-вода.

Другие способы получения

Фуроил-2-тиосемикарбазид был получен только описанным выше способом

Фурфурол

Проверили: Г.Т. Татевосян, Н.М. Диванян

Получение

Прибор для получения фурфурола показан на рисунке. Пятилитровая круглодонная колба А с помощью корковой пробки соединена с воздушным холодильником Б, представляющим собой трубку диаметром 1,8 см и длиной 50 см.

На расстоянии 15 см от нижнего конца к трубке Б припаян изогнутый книзу боковой отросток В. Изогнутый верхний конец трубки Б соединен с наклонным холодильником. К концу холодильника присоединен длинный аллонж с открытым боковым отростком. Конец аллонжа доходит до дна перегонной колбы емкостью 250-300 мл, служащей приемником. В приемник помещают 80-100 мл перегнанного хлороформа. Отводная трубка перегонной колбы, которая должна быть расположена на несколько сантиметров выше отростка В, соединена с этим отростком каучуковой трубкой, через которую при перегонке фурфурола водный слой должен стекать обратно в колбу А. Гидравлический затвор, образующийся в каучуковой трубке ниже отростка препятствует прохождению паров из колбы А в приемник через каучуковую трубку.

В колбу А помещают 750 г кочерыжек кукурузных початков, очищенных от зерен и измельченных до величины горошин, 1 кг поваренной соли и 2,5 л 10% серной кислоты. Смесь тщательно взбалтывают, колбу А присоединяют к описанному выше прибору и помещают ее в глубокую песочную баню с хорошим обогревом, отгонка образующегося фурфурола должна производиться быстро (примечание).

Отгоняющийся с паром фурфурол собирается в хлороформенном слое. Перегонку прекращают после того, как уровень хлороформа в приемнике перестанет повышаться, на что требуется около 7-10 часов. Хлороформенный раствор фурфурола отделяют от водного слоя, промывают его разбавленной щелочью, затем водой и сушат над прокаленным сернокислым натрием.

Большую часть хлороформа отгоняют из колбы с небольшим дефлегматором. Остаток его отгоняют в вакууме, после чего перегоняют фурфурол, нагревая колбу на масляной бане, температура которой не должна превышать 130 градусов. После нескольких мл головного погона собирают чистый, бесцветный фурфурол, перегоняющийся при 70-72 градуса/25 мм. Выход 78-80 г.

Фурфурол, C5H4O2, молярный вес 96,08 - мало растворимая в воде, легко растворяющаяся в спирте и эфире бесцветная жидкость со своеобразным запахом. Температура плавления -36 градусов, температура кипения 161-162 градуса/760 мм, d204 1,1594, n20D 1,5260. При хранении окрашивается в темный цвет и постепенно осмоляется.

Примечания

Для того, чтобы ускорить перегонку фурфурола, рекомендуется прикрыть открытые части колбы А и обмотать воздушный холодильник Б асбестом.

Другие способы получения

Фурфурол может быть получен с высокими выходами действием соляной и бромистоводородной кислот на ксилозу и другие пентозы. Доступным источником фурфурола является растительное сырье, содержащее пентозаны, как-то: кочерыжки кукурузных початков, некоторые виды древесины, шелуха и солома овса, риса и др. злаков, волокна конопли, сердцевина выжатого сахарного тростника и т.д. Гидролиз пентозанов и отгонка образующегося фурфурола производятся нагреванием растительного материала с разбавленной соляной или серной кислотой, реже используются азотная и фосфорная кислоты. Обширная литература по получению фурфурола рассматривается в некоторых обзорных статьях, опубликованных за последние годы.

Выше приведена пропись, предложенная Р. Адамсом и Ф. Фоорхизом3, несколько измененная в деталях.

меркаптотриазол, фурсил, фурфурол пентозан

Источники

1. W.E. Stone, D .Lotz, Ber. 24, 3019 (1891); I.J. Duncan, Ind. Eng. Chem., Anal. Ed. 15, 162 (1943); G.A. Adams, A.E. Castagne, Can.I. Research 25, B 309 (1948)

2. A.V. Vacek, Agnew. Chem. 54,463 (1941); H.J. Brownlee, C.S. Miner, Ind. Eng. Chem 40, 201 (1948); E. Lemaire, Industrie chemique 36, 116, 138 (1949); S. Wolf, Faserforsch. Textiltech 4,199 (1953)

3. Сборник «Синтезы органических препаратов» т. 1, стр. 454, ИЛ Москва, 1949

4. А.Л. Мнджоян, В.Г. Африкян, ДАН Арм. ССР 17,167 (1953)

5. А.Л. Мнджоян, В.Г. Африкян, ДАН Арм. ССР 17,168 (1953)

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Определение спиртов, общая формула, классификация, номенклатура, изомерия, физические свойства. Способы получения спиртов, их химические свойства и применение. Получение этилового спирта путем каталитической гидратации этилена и брожения глюкозы.

    презентация [5,3 M], добавлен 16.03.2011

  • Исходные мономеры для синтеза поливинилхлорида (ПВХ), его физические и физико-химические свойства. Способы получения винилхлорида. Способы получения ПВХ на производстве. Производство ПВХ эмульсионным способом. Основные стадии получения суспензионного ПВХ.

    реферат [81,1 K], добавлен 19.02.2016

  • Способы получения, физические свойства, биологическое значение и методы синтеза простых эфиров. Примеры сложных эфиров, их химические и физические свойства. Методы получения: этерия, взаимодействие ангидридов со спиртами или солей с алкилгалогенидами.

    презентация [405,8 K], добавлен 06.10.2015

  • Обзор методов получения глюкозы. Анализ основной реакции: физические, химические свойства и электронная структура целлюлозы, глюкозы и воды. Механизм и кинетическая модель реакции, расчет материального и теплового баланса, расчет объема реактора.

    дипломная работа [2,7 M], добавлен 14.05.2011

  • Состав, формула, химические и физические свойства крахмала и целлюлозы. Процесс гидролиза глюкозы. Применение крахмала в приготовлении пищи. Описание и применение целлюлозы в промышленности. Процесс образования целлюлозы в природе, структура ее цепочек.

    презентация [357,2 K], добавлен 02.01.2012

  • Распространение хрома в природе. Особенности получения хрома и его соединений. Физические и химические свойства хрома, его практическое применение в быту и промышленности. Неорганические пигменты на основе хрома, технология и способы их получения.

    курсовая работа [398,7 K], добавлен 04.06.2015

  • Распространение цинка в природе, его промышленное извлечение. Сырьё для получения цинка, способы его получения. Основные минералы цинка, его физические и химические свойства. Область применения цинка. Содержание цинка в земной коре. Добыча цинка В России.

    реферат [28,7 K], добавлен 12.11.2010

  • Характеристика, основные физические и химические свойства лития. Использование соединений лития в органическом синтезе и в качестве катализаторов. История открытия лития, способы получения, нахождение в природе, применение и особенности обращения.

    доклад [11,4 K], добавлен 08.04.2009

  • Определение альдегидов (органических соединений). Их строение, структурная формула, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства. Качественные реакции (окисление) и формулы получения альдегидов. Применение метаналя, этаналя, ацетона.

    презентация [361,6 K], добавлен 17.05.2011

  • Общая характеристика дипиколиновой кислоты (II), ее формула, физические и химические свойства. Описание главных реакций данного соединения: окисления, этерификации, гидрирования. Методика получения Пармидина. Регламент синтеза и составление баланса.

    контрольная работа [376,3 K], добавлен 23.12.2012

Работа, которую точно примут
Сколько стоит?

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.