Простые и сложные липиды

- 24 -

ВВЕДЕНИЕ

Липидами называют сложную смесь эфироподобных органических соединений, которые являются производными высших жирных кислот, спиртов и альдегидов, связанные сложноэфирной, простой эфирной, амидной и гликозидной связями, с близкими физико-химическими свойствами. Имеют общие признаки: нерастворимость в воде и хорошую растворимость в органических растворителях. Являясь обязательной составной частью каждой клетки, липиды вместе с углеводами и белками, образуют основную массу органических веществ всех живых организмов. Липиды выполняют разнообразные функции. Им принадлежит важная роль в формировании и старении организма, в деятельности его защитных механизмов. Липиды могут вырабатываться и содержаться в растениях, в организмах животных, а также в некоторых микроорганизмах.

ь У микроорганизмов их содержание может достигать 60% от биомассы. В растениях липиды накапливаются главным образом в плодах и семенах:

№ п/п	Культура	Содержание липидов, %	№ п/п	Культура	Содержание липидов, %
1	Кокосовая пальма (копра)	65-72	1	Пшеница (зерновка)	2,7
2	Маслины (мякоть)	28-50	2	Рожь (зерновка)	2,5
3	Какао (бобы)	49-57	3	Рис (зерновка)	2,9
4	Кедр (ядро ореха)	26-28	4	Гречиха (зерновка)	3,8
5	Тунг (ядро плода)	48-66	5	Просо (зерновка)	4,5
6	Арахис (ядро)	50-61	6	Кукуруза (зерновка)	5,6
7	Рапс (семена)	45-48	7	Овес (зерновка)	7,2
8	Хлопчатник (семена)	20-29	8	Подсолнечник (семянка)	30-58

ь У животных и рыб липиды накапливаются главным образом в печени, мозговой, нервной, подкожных жировых тканях и тканях, окружающих внутренние органы, а также в молоке:



№ п/п	Культура	Содержание липидов, %	№ п/п	Культура	Содержание липидов, %
1	Свинина (мясо)	33,3	6	Поросята (мясо)	3
2	Говядина (мясо)	16	7	Телятина (мясо)	2
3	Сельдь (рыба)	7,0-19,5	8	Треска (рыба)	0,6
4	Слон (молоко)	20	9	Коза (молоко)	4,8-5.0
5	Кит (молоко)	45	10	Корова (молоко)	3,5-4,0

В настоящее время основное количество липидов получают из природных объектов. Липиды, выделенные из ряда растений и животных -- основное сырье для получения важнейших пищевых и технических продуктов (растительного масла, животных жиров, в том числе сливочного масла, маргарина, глицерина, жирных кислот и др.).

I. КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

Состав липидов исключительно сложен и зависит от источника получения (растения, животные, микроорганизмы); его состояния (вида, возраста, питания и т.д.); методов выделения (экстракция, прессование и т.д.), а также многих других факторов.

1.1 Классификация по биологическим функциям

По своим функциям в живом организме липиды делятся на:

а) Структурные липиды - группа липидов, которые образуют сложные комплексы с белками и углеводами, из которых построены мембраны клетки и клеточных структур. Они участвуют в разнообразных процессах, протекающих в клетке. К ним относятся фосфо-, глико-, сульфо- и некоторые другие липиды

б) Запасные липиды - группа липидов, которые являются энергетическим резервом организма (играют роль аккумулятора химической энергии), участвуют в обменных процессах, используются организмом при недостатке питания и заболеваниях. К ним относятся, в основном, ацилглицерины.

в) Защитные липиды - группа липидов, которые предохраняют от переохлаждения (организм у животных), от механических повреждений (у животных - внутренние органы, у растений - поверхность листьев, семян и плодов) и т.п. К ним относятся: подкожные жировые ткани (ацилглицерины) - у животных, воски - у растений.

1.2 Классификация по отношению к химическим реагентам

В зависимости от их отношения к щелочам (из химических реагентов, которыми воздействуют на липиды, наиболее часто используют щелочи) липиды делят на две группы:

а) Омыляемые липиды - группа липидов, которые при взаимодействии со щелочами (щелочной гидролиз) гидролизуются с образованием «мыла» - солей высокомолекулярных кислот.

б) Неомыляемые липиды - группа липидов, которые не взаимодействуют со щелочами, т.е. не подвергаются щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т.д.).

1.3 Классификация по химической природе

По главнейшей и наиболее ёмкой и доступной классификации -- их химической природе -- липиды делят на две большие группы:

простые липиды;

сложные липиды.

II. ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ

Простые липиды - липиды, молекула которых не содержит атомов азота, фосфора, серы. К простым липидам относятся:

высшие карбоновые кислоты;

воски;

триольные и диольные липиды;

гликолипиды.

2.1 Высшие карбоновые кислоты

Из различных тканей и клеток выделено свыше 70 различных карбоновых кислот.

Кислота	Число атомов С	Формула
ЛауриноваяМиристиноваяПальмитиноваяСтеариновая Арахиновая Бегеновая Лигноцериновая Церотиновая Монтановая Мелиссиновая ОлеиноваяЭруковаяНервоновая ЛинолеваяЛиноленоваяАрахидоновая Рицинолевая Чалмугровая	12141618 20 22 24 26 28 30 18 22 24 18 18 20 18	Насыщенные кислотыCH3-(CH2)10 -COOHCH3-(CH2)12 -COOHCH3-(CH2)14 -COOHCH3-(CH2)16 -COOH CH3-(CH2)18 -COOH CH3-(CH2)20 -COOH CH3-(CH2)22 -COOH CH3-(CH2)24 -COOH (встречается в восках) CH3-(CH2)26 -COOH (встречается в восках) CH3-(CH2)28 -COOH Ненасыщенные кислоты CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH Оксикислоты CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH Циклические кислоты

Почти все они содержат, в основном, от 12 до 22 атомов углерода, хотя встречаются и низкомолекулярные кислоты (C₂-C₁₀). Большинство из кислот, однако, присутствует лишь в незначительном количестве. Наиболее часто встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в цепи. Молекулы построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов. Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку, содержащие циклические фрагменты, включающие окси-, кето-, эпоксигруппы в большинстве природных объектов встречается в незначительных количествах. Ненасыщенные кислоты распространены больше, чем насыщенные. Наиболее часто встречаются кислоты с содержанием непредельных (двойных) связей равным от 1 до 3. Двойная связь, чаще всего, находится между 9 и 10 атомами углерода. Если непредельных связей несколько, то они разделены (одной или несколькими) -CH₂- группами.

Жирные кислоты в организме выполняют несколько функций. Прежде всего это энергетическая функция, так как именно при их окислении выделяется основная масса энергии, заключенная в химических связях большей части липидов. Так, при окислении до конечных продуктов 1 моля стеариновой кислоты (284 г) выделяется 2632 ккал энергии. Жирные кислоты выполняют также структурную функцию, поскольку они входят в состав разнообразных более сложных по химическому строению липидов, таких как триацилглицерины или сфинголипиды. Кроме того, жирные кислоты выполняют в организме пластическую функцию, поскольку промежуточные продукты их окислительного распада используются в организме для синтеза других соединений.

Большинство ненасыщенных кислот имеет цис-конфигурацию.

2.2 Воски

Воски широко распространены в природе. Они относятся к группе липидов выполняющих главным образом защитные функции (в растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов). С химической точки зрения можно сказать, что воски - это сложные эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. В состав входят главным образом кислоты, содержащие 24-32 атома углерода, и спирты, содержащие 14-30 атомов углерода:

Историческое название	ИЮПАК	Число атомов С	Формула
Миристиловый Цетиловый Стеариловый Карнаубиловый Цериловый Мирициловый Мелиссиловый Олеиловый	1-тетрадеканол 1-гексадеканол 1-октадеканол 1-тетракозанол 1-гексакозанол 1-триаконтанол 1-гентриаконтанол 9-октадецен-1-ол	14 16 18 24 26 30 31 18	Насыщенные спирты CH3-(CH2)12-CH2OH CH3-(CH2)14-CH2OH CH3-(CH2)16-CH2OH CH3-(CH2)22-CH2OH CH3-(CH2)24-CH2OH CH3-(CH2)28-CH2OH CH3-(CH2)29-CH2OH Ненасыщенные спирты CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH2OH

Исследования последних лет показали, что воска, выделенные из природных источников, помимо сложных эфиров содержат предельные углеводороды с нечетным числом атомов углерода (С₂₁--С₃₇), которые являются продуктами декарбоксилирования входящих в их состав кислот. Кроме того, воска содержат свободные первичные спирты с четным числом углеродных атомов (от С₂₂ до С₃₂) и свободные высшие жирные кислоты (от С₁₄ до С₃₄).

В зависимости от происхождения различают воски:

ь растительные (карнаубский воск - воск покрывающий листья пальм);

ь животные (спермацет кашалота, жиропот овечьей шерсти);

ь ископаемые (горный воск, воск бурых углей).

ь В растениях воска встречаются особенно часто. Они в виде налета покрывают стебли, листья и плоды растений. Из растительных восков известны: карнаубский, рисовый, канделильский и др. К растительным воскам относятся сложные эфиры каротиноидов (гелениен и физалиен), окрашенные в красноватые тона.

Карнаубский воск состоит главным образом из эфиров насыщенных высших жирных кислот, содержащих в молекуле 24 и более атомов углерода (карнаубовая, церотиновая) со спиртами цериловым и мелиссиловым. Содержание восков в зерне и плодах невелико. В оболочках семян подсолнечника содержится до 0,2% восков от массы оболочки, в семенах сои -- 0,01%, риса -- 0,05%.

ь Спермацетовое масло представляет собой жидкую смесь эфиров высших жирных кислот (60-65 %) и высших жирных спиртов (32-42 %). Часть жирных кислот (19%) твердые. К ним относятся лауриновая, миристиновая, пальмитиновая. Ненасыщенные жирные кислоты спермацетового масла изучены мало.

Спермацет - белая или слегка желтоватая масса с крупными столбовидными кристаллами. Главной составной частью является цетиловый эфир пальмитиновой кислоты. В небольшом количестве содержатся эфиры лауриновой и стеариновой кислот. Общее содержание жирных кислот составляет 49.0 - 53.5 %. Спермацет почти не содержит свободных жирных кислот.

Шерстяной жир - вязкая масса от желто-коричневого до темно-коричневого цвета. В шерстяном жире содержится 16-18 % мас.%.

ь Монтанный воск, извлекаемый из бурых углей, и горный воск. Содержание основных компонентов горного воска следующее ( в % масс.): восковое вещество 70-85, монтановая смола 10-15, монтановые асфальтообразные вещества 5-15. Состав горного воска изучен мало.

Большая часть восков - твердые, упругие вещества, нерастворимые в воде и при комнатной температуре довольно плохо растворимые во многих органических растворителях. В химическом отношении воски (особенно содержащие остатки насыщенных жирных кислот) отличаются значительной стойкостью - с трудом омыляются, стойки к действию кислорода воздуха, достаточно толстые слои их водонепроницаемы.

Свойства восков определяют и пути их использования. Они используются в медицинской промышленности, в косметике при изготовлении кремов и помад, в бытовой химии в качестве компонентов лощильных составов, в мебельной промышленности, продуктов для получения разнообразных моющих средств, в качестве электроизоляционных покрытий.

2.3 Триольные и диольные липиды

Поскольку глицерин, который может выполнять роль «центрального» структурного фрагмента целого ряда липидов, является трехатомным спиртом, такие липиды получили название триольных липидов.

H₂C-OY

HC-O-CO-R

H₂C-O-CO-R

Триольные липиды, в зависимости от того с какими веществами реагировал глицерин для их образования, подразделяются на:

ацильные;

алкильные;

алкенильные.

Ацильные триольные липиды - липиды, содержащие сложноэфирную связь и в которых

Y = -CO-R

Их называют глицеридами или ацилглицеринами. Число, положение в молекуле и состав ацилов, входящих в состав глицерида, может быть различно.

Из ацилглицеринов наиболее важными и распространенными являются триглицериды. Они составляют основную массу липидов (иногда до 95-96 %) и именно их называют жирами. В зависимости от консистенции различают твердые и жидкие жиры. Твердые жиры - это жиры животного происхождения (говяжий, бараний, свиной жиры и т.п.). В составе этих жиров преобладают остатки предельных ацилов. Жидкие жиры - это жиры (или масла), добываемые из растительного сырья (подсолнечное, хлопковое, оливковое масла и т.п.). В составе этих масел преобладают остатки непредельных ацилов. Но консистенция жира не всегда соответствует характеру ацила (в жидком растительном кокосовом масле преобладают предельные ацилы). Чистые ацилглицерины -- бесцветные вещества без вкуса и запаха. Окраска, запах и вкус природных жиров определяются наличием в них специфических примесей, характерных для каждого вида жира. По современным представлениям, их молекулы в кристаллах в зависимости от ориентации кислотных групп могут иметь форму вилки 1, кресла 2, стержня 3:



Температура плавления триацилглицеринов, содержащих остатки трансненасыщенных кислот, выше, чем у содержащих остатки цис-ненасыщенных кислот с тем же числом атомов углерода. По сравнению с обитателями южных широт в организме животных, обитающих в холодном климате (рыбы арктических морей), обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицеридов. По этой причине тело их остается гибким и при низких температурах. Каждое масло характеризуется специфическим коэффициентом преломления (тем больше, чем выше ненасыщенность жирных кислот, входящих в его состав, и молекулярная масса). Смеси индивидуальных ацилглицеринов либо образуют твердые растворы (то есть смешанные кристаллы), либо дают «эвтектики» (механические смеси кристаллов). Эвтектическая смесь имеет температуру плавления более низкую, чем исходные компоненты по отдельности. Разница в температурах плавления глицеридов разного состава лежит в основе демаргаринизации -- выделения из смеси наиболее высокоплавкой фракции глицеридов (получение хлопкового пальмитина, пальмового стеарина). Плотность триацилглицеринов 900-960 кг/м³ (при 15°С); она уменьшается с ростом длины цепи жирно-кислотных остатков и возрастает с увеличением числа изолированных двойных связей. В природных растительных триглицеридах 1-е и 3-е положения заняты предпочтительно остатками насыщенных кислот, 2-е положение занято предпочтительно остатком ненасыщенной кислоты.

При наследственной гиперхиломикронемии у больных нарушена функция липопротеидлипазы в результате или нарушения образования самого фермента, или в результате нарушения синтеза апопротеина С-II, являющегося активатором липопротеидлипазы. В крови вследствие ингибирования расщепления триглицеридов накапливаются хиломикроны и липопротеиды очень низкой плотности. В крови даже натощак повышено содержание триглицеридов. У таких больных развивается гепатоспленомегалия, часты боли в животе, панкреатиты, характерны ксантомы - доброкачественные опухоли из подкожной жировой ткани.

Сущность жировой дистрофии печени состоит в том, что в гепатоцитах накапливаются липиды, причем преимущественно триглицериды. Масса триглицеридов в тяжелых случаях может составлять до 50% от массы печени. Естественно, гепатоциты, переполненные триглицеридами, в конце концов погибают и замещаются фиброзной соединительной тканью; развивается цирроз печени с нарушениями функций органа. Ситуация может быть настолько тяжелой, что больные погибают в результате печеночной недостаточности в течение нескольких суток - это так называя острая желтая дистрофия печени. Она развивается в ответ на острую или хроническую интоксикацию. Так, при воздействии ряда токсических агентов (четыреххлористый углерод, хлороформ, свинец, мышьяк) и наблюдается избыточное накопление триглицеридов в гепатоцитах. Оротовая кислота также вызывает жировое перерождение печени. Жировая дистрофия печени наблюдается при отравлении некоторыми видами грибов, при алкоголизме, при тяжелом сахарном диабете, при туберкулезе и др. Может стимулироваться при недостатке некоторых витаминов (В₆ , В₃), а также при недостатке в пище холина или метионина.

Избыточное накопление липидов в организме получило название ожирение. Увеличение массы тела при ожирении связано в основном с накоплением резервных триглицеридов в жировых депо. Различают гиперцеллюлярный и гипертрофический типы ожирения. При гиперцеллюлярном ожирении в организме увеличивается количество адипоцитов: если в норме их число составляет величину порядка 26х109 клеток, то у людей с гиперцеллюлярным типом ожирения их число может быть больше в 2-3 раза. В таком случае даже при нормальном содержании жира в каждом отдельном адипоците общая масса резервного жира может значительно превышать норму. Этот тип ожирения явно носит наследственный характер. При гипертрофическом ожирении количество адипоцитов в организме остается нормальным, но увеличивается содержание триглицеридов в каждом отдельном адипоците. В норме в адипоците содержится до 0,6 мкг на клетку, тогда как при ожирении оно может возрастать в 2 - 3 раза. Как при гипертрофическом, так и при гиперцеллюлярном ожирении увеличение массы тела связано с накоплением избытка триглицеридов в результате превышения калорийности пищи над энергозатратами; без этого превышения не реализуется никакая наследственная предрасположенность. В крови повышено содержание триглицеридов и холестерола, что способствует раннему развитию атеросклероза. Для больных характерна гиперинсулинемия, что связано с снижением чувствительности адипоцитов к инсулину из-за уменьшения числа инсулиновых рецепторов на поверхности этих клеток. После приема пищи поступающая в кровь глюкоза медленно проникает в адипоциты, в результате чего ее концентрация в крови повышена длительное время после приема пищи. В ответ на повышение концентрации глюкозы островковый аппарат поджелудочной железы выбрасывает инсулин, но повышение его концентрации в крови почти не дает эффекта. В результате в крови одновременно повышена концентрация и глюкозы, и инсулина, что создает условия для развития сахарного диабета. У больных ожирением обычно снижена секреция катехоламинов, что тормозит липолиз в липоцитах и способствует дальнейшему накоплению жира в жировых депо; у них наблюдаются также расстройства водно-солевого обмена с нарушением функций почек и др.

Алкильные триольные липиды - липиды, представляющие собой продукт взаимодействия глицерина и высших спиртов алифатического ряда. Такие липиды, содержат простую эфирную связь и в которых Y = R. В их состав входят высокомолекулярные спирты, главным образом с неразветвленной цепочкой, содержащие четное число углеродных атомов в молекуле. Наиболее распространены гексадеканол, октадеканол, 9-октадецен-1-ол. Алкильные липиды обнаружены в растениях, животных и микроорганизмах. В наибольшем количестве они содержатся в липидах морских животных; большинство их присутствует в виде диацильных производных.

Алкенильные триольные липиды (плазмалогены) -- липиды, представляющие собой продукт взаимодействия глицерина и высших альдегидов алифатического ряда, которые содержат обычно 16-18 атомов углерода и имеют неразветвленные углеродные цепочки, и в которых

Y = -CH=CH-R.

Ненасыщенные альдегиды содержат одну двойную связь. Плазмалогены обнаружены в липидах млекопитающих, молочном жире, желтке яйца, липидах морских животных, и также присутствуют в виде диацильных производных.

В последние годы обнаружено, что у целого ряда липидов роль «центрального» структурного фрагмента помимо глицерина могут выполнять двухатомные спирты различного строения. Поэтому такие липиды получили название диольных липидов. Из диолов чаще всего в построении диольных липидов участвуют этиленгликоль; 1,2- и 1,3-пропандиолы; 1,4-бутандиол. Такие липиды в значительном количестве присутствуют в липидах морских организмов. По своим химическим свойствам и классификации они напоминают аналогичные производные глицерина. В семенах и других живых организмах они присутствуют в очень незначительных количествах. Только в условиях усиленной функциональной активности (например, при созревании семян) содержание диольных липидов может возрастать. Диольные липиды и их производные обладают значительной и многообразной функциональной активностью, обусловленной спецификой взаимодействия диольных липидов с клеточными мембранами. Общее содержание диольных липидов в природных растительных маслах составляет 0,2-0,5% от общей суммы липидов.

Производные глицерина с простой эфирной связью не имеют промышленного применения, но они играют большую роль в разнообразных процессах, протекающих в живом организме.

2.4 Гликолипиды

Гликолипидами называется большая и разнообразная группа нейтральных липидов, в состав молекулы которых входят остатки моноз (чаще всего D-галактоза, D-глюкоза, уроновые кислоты).

Галактозилдиглицерид дигалактозилдиглицерид

Гликолипиды широко распространены в растениях, животных и микроорганизмах, но в небольших количествах. Они выполняют функции структурных липидов, участвуя в построении мембран, им принадлежит важная роль в формировании клейковины пшеницы, определяющей хлебопекарное достоинство муки.

2.5 Основные превращения простых липидов

Гидролиз триацилглицеринов происходит под влиянием фермента липазы, кислот или щелочей с образованием ди- , затем моноглицеридов и в конечном итоге - cмеси жирных кислот. Полный гидролиз триаилглицеринов можно выразить следующей схемой:



Щелочной гидролиз ацилглицеринов получил название омыления, т.к. в результате его образуются соли жирных кислот - мыла. Стеарат натрия C₁₇Н₃₅СООNа - твердое мыло, стеарат калия С₁₇Н₃₅СООК - жидкое мыло.

Переэтерификация. Ацилглицерины в присутствии катализаторов (метилат и этилат натрия, гидроксид натрия, ферменты) обменивают остатки жирных кислот. Обмен может происходить между молекулами (межмолекулярная переэтерификация) и в пределах одной молекулы (внутримолекулярная переэтерификация):

Открывает большие возможности для изменения свойств жиров (температур их плавления, затвердевания, пластичность), поскольку меняется ацилглицериновый состав жира. Это позволяет получать жиры с заданными для пищевой технологии физико-химическими свойствами без изменения их жирокислотного состава. Алкоголиз. Он применяется для промышленного и лабораторного получения сложных эфиров жирных кислот, моно- и диглицеридов (глицеролиз). Алкоголиз заключается в нагревании ацилглицеридов со спиртами: в присутствии катализаторов (NaOH, R-ОNа, Н₂SО₄). При этом образуются соответствующие сложные эфиры жирных кислот с высвобождением глицерина.



Ацидолиз заключается в обмене жиров который происходит при нагревании ацилглицерина со свободными жирными кислотами до 250-300^O С. Реакция протекает в присутствии серной кислоты, воды или трифторида бора.

Гидрогенизация - реакция, в результате которой остатки ненасыщенных жирных кислот в молекулах ациглициринов присоединяют водород.

Получается саломас. Он идет на изготовление маргаринов.

Галогенирование. Реакция, в результате которой остатки ненасыщенных жирных кислот в молекулах ациглициринов присоединяют галоген: бром или йод:

Окисление и прогоркание жиров. Жиры и масла, особенно содержащие радикалы ненасыщенных жирных кислот, окисляются кислородом воздуха. Первыми продуктами окисления являются разнообразные по строению гидропероксиды. Они получили название первичных продуктов окисления.

Преимущественно окисляется группа -СН₂-, соседняя с двойной связью (а-положение), а с наибольшей скоростью -- расположенная между двумя двойными связями. Образовавшиеся гидропероксиды неустойчивы; в результате их сложных превращений образуются вторичные продукты окисления: окси- и эпоксисоединения, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и их производные с углеродной цепочкой различной длины:

Образование вторичных продуктов окисления может сопровождаться разрывом углеродной цепи:

Окисление ацилглицеринов кислородом воздуха -- автокаталитический процесс, идущий по цепному пути с вырожденным разветвлением. Образовавшиеся продукты окисления способны к полимеризации и поликонденсации:

С увеличением степени непредельности жирных кислот скорость их окисления возрастает. Ацилглицерины насыщенных кислот кислородом воздуха при обычных условиях практически не окисляются. Скорость окисления уменьшается при понижении содержания кислорода в окружающей среде. На этом основан способ хранения масел и жиров в среде с пониженным содержанием кислорода (например, в среде с повышенным содержанием азота). Окисление жиров ускоряется с повышением температуры хранения и под воздействием световой энергии. Ионы металлов переходной валентности могут оказывать как каталитическое, так и ингибирующее действие на процесс автоокисления жиров. Окисление липидов может проходить и под действием биологических катализаторов -- линоксигеназ. Ферментативное окислительное прогоркание характерно для липидного комплекса хранящихся масличных семян, зерна, продуктов их переработки (мука, крупа). Оно протекает при участии ферментов липазы и липоксигеназы. Липаза осуществляет гидролиз триацилглицеринов, липоксигеназа катализирует образование гидропероксидов ненасыщенных жирных кислот (чаще всего линолевой и линоленовой).

Некоторые растительные масла, содержащие глицериды кислот с двумя и более двойными связями, при окислении образуют прозрачные пленки (линоксин). Такие масла называют высыхающими маслами. Чем больше в масле ненасыщенных остатков и особенно остатков с большей степенью ненасыщенности, тем легче оно высыхает. Высыхание ускоряется в присутствии катализаторов (сиккативов) - оксида свинца и солей марганца. Льняное масло, сваренное с оксидом или нафтенатами свинца, известно под названием олифа.

III. СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ

Сложные липиды - липиды, молекула которых содержит атомы азота и/или фосфора, а также серы. По наличию или отсутствию в молекулах атомов фосфора (в виде остатка фосфорной кислоты) сложные липиды можно разделить на две группы.

3.1 Фосфорсодержащие сложные липиды

Фосфорсодержащие сложные липиды называются фосфолипидами. Это наиболее важная группа сложных липидов. Фосфолипиды являются обязательной составной частью растений и животных, их содержание колеблется в широких пределах. Особенно много их в нервной и мозговой тканях (до 30%). Вместе с белками и другими соединениями они участвуют в построении мембран клеток и субклеточных структур (выполняют роль «несущих конструкций»), способствуют переносу химических веществ, а также осуществляют другие функции в биохимических процессах, протекающих в живом организме. В молекуле фосфолипидов имеются заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные. В качестве гидрофильных (полярных) группировок выступают остатки фосфорной кислоты и азотистого основания, а гидрофобных (неполярных) -- углеводородные радикалы. Фосфолипиды агрегируют в воде с образованием мицелл, бислойных мембран, липосом:

В зависимости от строения «центрального» структурного фрагмента, фосфолипиды могут быть разделены на несколько групп:

триольные и диольные фосфолипиды;

сфинголипиды.

Они наиболее распространены и играют особо важную роль в живых организмах.

Триольные фосфолипиды по названию «центрального» структурного фрагмента называют еще глицерофосфолипидами.

Глицерофосфолипиды -- бесцветные вещества, без запаха, хорошо растворимы в жидких углеводородах и их галогенпроизводных, отдельные группы различаются растворимостью в спиртах, ацетоне. Обладают оптической активностью. Выделенные из природных объектов фосфолипиды -- аморфные вещества, перекристаллизованные из органических растворителей -- имеют кристаллическую структуру. Состав жирных кислот фосфолипидов и ацилглицеринов, выделенных из одного и того же сырья, неидентичен. Так, в высокоэруковых сортах рапсового масла содержится около 60% эруковой кислоты, в фосфолипидах -- 11--12%. Подавляющее большинство фосфолипидов имеет в своем составе остатки одной насыщенной (в положении 1) и одной ненасыщенной (в положении 2) кислоты.

В зависимости от строения структурных компонентов Y глицерофосфолипиды также можно разделить на несколько групп. Структурными компонентами (как по отдельности, так и вместе взятые) глицерофосфолипидов могут служить

высшие карбоновые кислоты;

высшие альдегиды;

аминокислоты;

азотистые основания;

спирты;

монозы.

Группа алкенильных глицерофосфолипидов, в которых Y = -CH=CH-R₁, присутствует главным образом в фосфолипидах животных и человека. На их долю приходится до 30-40% фосфолипидов мозга, сердечной мышцы. Обнаружены они и в составе растений, микроорганизмов.

Фосфолипиды, содержащие два ацильных радикала, в которых Y = -CO-R₁, значительно больше распространены в природе, имеют большее народнохозяйственное и биологическое значение, чем фосфорсодержащие плазмалогены.

Ацильные глицерофосфолипиды, в зависимости от компонента Х, подразделяются на:

фосфатидные (фосфатидиновые) кислоты;

фосфатидилэтаноламины (цефалины);

фосфатидилхолины (лецитины);

фосфатидилсерины;

фосфатидилинозиты и др.

Фосфатидные (фосфатидиновые) кислоты, в которых компонент Х = -Н имеют наиболее простое строение из ацильных глицерофосфолипидов и широко распространены в природе.

Фосфатидилэтаноламины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток этаноламина НО-CH₂-CH₂-NH₂, а Х = -CH₂-CH₂-NH₂ или -CH₂-CH₂-NH₃⁺_. Их содержание в фосфолипидах масличных семян и животных тканях достигает 20-25%.

Фосфатидилхолины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток аминоспирта холина HO-CH₂-CH₂-⁺N(CH₃)₃(OH)^-, а Х = -CH₂-CH₂-⁺N(CH₃)₃ . В организме человека являются участниками иммунного процесса:



Их содержание в фосфолипидах масличных семян и животных достигает 30-50%.

Фосфатидилсерины представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток аминокислоты серина HO-CH₂-CH(NH₂)-COOH, а Х = -CH₂-CH COOH -⁺NH₃. В тканях живых организмов фосфатидилсерины присутствуют в виде солей калия, натрия и магния.

Фосфатидилинозиты представляют собой ацильные глицерофосфолипиды содержащие остаток циклического спирта - инозита, из восьми возможных изомеров которого в фосфатидилинозитах обнаружена только одна форма - миоинозит. Строение фосфатидилинозитов может быть представлено следующей формулой:

Гидроксильные группы могут содержать остатки кислот различного строения, углеводов и некоторых других соединений. Такие производные фосфатидилинозитов называются фосфоинозитиды и участвуют в работе регуляторных механизмов клетки: при воздействии на клетку ряда гормонов происходит расщепление фосфоинозитидов, а образующиеся инозитолтрифосфат и диглицериды, выступают в качестве внутриклеточных мессенджеров, обеспечивающих метаболический ответ клетки на внешний регуляторный сигнал. Фосфоинозитиды содержащие остатки моноз (чаще всего галактозы, арабинозы) можно рассматривать как гликофосфолипиды.

Сфинголипиды широко представлены в живом организме, участвуют в построении мембран, в сложных процессах, связанных с нервной деятельностью животных.

Сфинголипидами называется группа сложных липидов у которых «центральным» структурным фрагментом являются алифатические аминоспирты, из которых наиболее распространены сфингозин и церебрин (фитосфингозин).

CH₃-(CH₂)₁₂-CH=CH-CH-OH CH₃-(CH₂)₁₂-CH₂-CH-CH-OH

CH-NH₂ HO CH-NH₂

CH₂-OH CH₂-OH

Сфинголипиды делятся на две большие группы:

фосфорсодержащие сфинголипиды;

гликосфинголипиды.

Фосфорсодержащие сфинголипиды при гидролизе обязательно дают, в качестве одного из компонентов, фосфорную кислоту. Строение фосфорсодержащих сфинголипидов может быть представлено следующей формулой:

Входящие в эту группу липидов остатки высших карбоновых кислот принадлежат только насыщенным (пальмитиновая, стеариновая, лигноцериновая) или моноеновым (нервоновая) кислотам. Среди этой группы липидов наиболее распространены церамидфосфорилхолины (сфингомиелины) - соединения, содержащие остатки холина: Х = -CH₂-CH₂-⁺N(CH₃)₃. При болезни Нимана-Пика в клетках больного отсутствует фермент лизосом-сфингомиелиназа или же его активность значительно снижена. В лизосомах накапливаются сфингомиелины-- типичный вариант лизосомных болезней накопления. Поражаются селезенка, печень, мозг, почки и др. органы. Для больных характерна задержка умственно и физического развития, нарушения функций различных органов. Последствия - ранняя смерть.

Отличительной особенностью химического поведения этой группы сфинголипидов является их относительная устойчивость к щелочному и кислотному гидролизу. Интересен факт, что содержание фосфорсодержащих сфинголипидов в организме животных увеличивается по мере эволюции его нервной системы: у млекопитающих их до 10% от суммы липидов, у рыб - 1-2%.

3.2 Сложные липиды, не содержащие фосфора. Гликосфинголипиды

Являясь гликолипидами, они при гидролизе дают, в качестве одного из компонентов, вместо фосфорной кислоты какой-либо сахар. Включают несколько типов соединений:

цереброзиды;

сульфолипиды;

ганглиозиды и др.

Цереброзиды - липиды, молекулы которых состоят из остатков жирных кислот, гексоз и сфингозина. Их строение может быть представлено следующей формулой:



Соединения группы цереброзидов входят в состав липидов мозга. Углеводные компоненты цереброзидов и в особенности ганглиозидов участвуют в образовании гликокалликса: они играют роль в реализации межклеточных взаимодействий и взаимодействия клеток с компонентами межклеточного вещества.

Сульфолипиды - липиды, молекулы которых обладают кислотными свойствами за счет наличия в молекуле сульфогруппы. Их строение может быть представлено следующей формулой:

В живом организме сульфолипиды присутствуют в виде солей.

Ганглиозиды можно рассматривать как одну из групп гликолипидов, молекулы которых построены из моноз, аминосахаров, сиаловой кислоты, сфингозина. Эти липиды входят в состав головного мозга и играют определенную роль в реализации рецепторами клеток своих коммуникативных функций. У больных, страдающих болезнью Тея-Сакса, в лизосомах отсутствует фермент N-ацетилгексозаминидаза, в результате чего нарушается расщепление ганглиозидов. Особенно много ганглиозидов накапливается в лизосомах клеток мозга. Для таких больных также характерна задержка умственного и физического развития и смерть обычно в возрасте до 5 лет. Специфическим признаком этого явления является ранняя слепота.

IV. МЕТАБОЛИЗМ ЛИПИДОВ В ОРГАНИЗМЕ

Пути превращения различных липидов (жиры, фосфолипиды, гликолипиды), их распад и синтез не являются одинаковыми.

Гидролитическое расщепление жиров (как наиболее распространенного веществ в классе липидов) катализируется ферментами липазами. В ротовой полости переваривания жиров не происходит, т.к. в слюне липазы отсутствуют. В желудочном соке содержится липаза в незначительном количестве, которая катализирует распад жиров, находящихся в эмульгированном состоянии (молоко). В основном переваривание жиров происходит в тонких кишках. В двенадцатиперстную кишку поступает сок поджелудочной железы и желчь. В соке поджелудочной железы содержится липаза, в желчи - желчные кислоты, соли которых являются эмульгаторами жиров, благодаря им образуется тонкая устойчивая эмульсия жиров с диаметром частиц 0,5 мкм и меньше. В тонких кишках после переваривания пищи, богатой жирами, можно обнаружить жирные кислоты, их соли и смесь моно-, ди- и триацилглицеролов в виде тонкой эмульсии. Глицерин, хорошо растворимый в воде, всасывается стенками кишок. Всасывание жирных кислот идет в форме комплексов с желчными кислотами. Некоторое количество жира в виде капелек диаметром менее 0,5 мкм может всосаться стенкой кишок в форме эмульсии моноглицеридов.

Распад жиров в организме происходит с образованием конечных продуктов СО₂ и Н₂О. Распад жиров начинается с их гидролиза под действием липаз до глицерина и жирных кислот, пути распада последних различны. Превращение глицерина (подобно превращению углеводов) начинается с его фосфорилирования под действием фермента фосфоферазы, катализирующей перенос фосфатного остатка от молекулы АТФ на молекулу глицерина.

АТФ АДФ

Глицерофосфорная кислота затем подвергается окислению с образованием фосфоглицеральдегида.

-2е^- , -2Н⁺

Далее возможны два пути: синтез гликогена или последующий распад до молочной кислоты и ее аэробное окисление с образованием СО₂ и Н₂О.

4.1 -Окисление насыщенных жирных кислот

Митохондриальное окисление жирных кислот до конечных продуктов проходит в три стадии. На первой стадии происходит -окисление жирных кислот, при котором удаляется фрагмент цепи с двумя углеродными атомами с карбонильного конца жирнокислотной цепи в форме ацетил-СоА. Для примера пальмитиновая кислота с 16 атомами углерода в цепи проходит через 7 последовательных реакций окисления с потерей каждый раз двух атомов углерода в форме ацетил-СоА.

V. ЦЕННОСТИ ЛИПИДОВ

Растительные жиры и масла являются обязательным компонентом пищи, источником энергетического и пластического материала для человека, поставщиком ряда необходимых для него веществ (непредельных жирных кислот, фосфолипидов, жирорастворимых витаминов, стеринов), то есть они являются незаменимыми факторами питания, определяющими его биологическую эффективность. Рекомендуемое содержание жира в рационе человека (по калорийности) составляет 30-33%; для населения южных зон нашей страны рекомендуется -- 27-28%, северных -- 38-40% или 90-107 г в сутки, в том числе непосредственно в виде жиров 45-50 г. Длительное ограничение жиров в питании или систематическое использование жиров с пониженным содержанием необходимых компонентов, в том числе сливочного масла, приводит к отклонениям в физиологическом состоянии организма: нарушается деятельность центральной нервной системы, снижается иммунитет, сокращается продолжительность жизни. Избыточное потребление жиров приводит к ожирению, сердечно-сосудистым заболеваниям, преждевременному старению.

Наиболее важные источники жиров в питании -- растительные масла (в рафинированных маслах 99,7-99,8% жира), сливочное масло (61,5-82,5% липидов), маргарин (до 82,0% жира), комбинированные жиры (50-72% жира), кулинарные жиры (99% жира), молочные продукты (3,5--30% жира), некоторые виды кондитерских изделий -- шоколад (35-- 40%), отдельные сорта конфет (до 35%), печенье (10-11%); крупы -- гречневая (3,3%), овсяная (6,1%); сыры (25-50%), продукты из свинины, колбасные изделия (10-23% жира).

В питании имеет значение не только количество, но и химический состав употребляемых жиров, особенно содержание полиненасыщенных кислот с определенным положением двойных связей и цис-конфигурацией (линолевой; альфа- и гамма-линоленовой; олеиновой; арахидоновой; полиненасыщенных жирных кислот с 5-6 двойными связями семейства щ-3, присутствующие в липидах рыб). Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая -- синтезируется из линолевой кислоты при участии витамина В₆. Поэтому они получили название «незаменимых» или «эссенциальных» кислот. Линоленовая кислота образует другие полиненасыщенные жирные кислоты. В состав полиненасыщенных жирных кислот семейства щ-3 входят: б-линоленовая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая кислоты. Линолевая, у-линоленовая, арахидоновая кислоты входят в семейство щ-6. Рекомендуемое соотношение щ-6/щ-3 в рационе составляет для здорового человека 10:1, для лечебного питания -- от 3 : 1 до 5 : 1. Они участвуют в построении клеточных мембран, в синтезе простагландинов (сложные органические соединения), участвуют в регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, способствуют выведению из организма избыточного количества холестерина, предупреждая и ослабляя атеросклероз, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Но эти функции выполняют только цис-изомеры ненасыщенных кислот. При отсутствии «эссенциальных» кислот прекращается рост организма и возникают тяжeлыe заболевания. Биологическая активность указанных кислот неодинакова. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, высокой -- линолевая, активность линоленовой кислоты в 8-10 раз ниже линолевой. Среди продуктов питания наиболее богаты полиненасыщенными кислотами растительные масла, особенно кукурузное, подсолнечное, соевое. Содержание в них линолевой кислоты достигает 50--60%, значительно меньше ее в маргарине -- до 20%, крайне мало в животных жирах (в говяжьем жире -- 0,6%). Арахидоновая кислота в продуктах питания содержится в незначительном количестве, а в растительных маслах ее практически нет. В наибольшем количестве арахидоновая кислота содержится в яйцах -- 0,5, субпродуктах 0,2--0,3, мозгах -- 0,5%. В настоящее время считают, что суточная потребность в линолевой кислоте должна составлять 6--10 г, минимальная -- 2--6 г, а ее суммарное содержание в жирах пищевого рациона -- не менее 4% от общей калорийности. Это обеспечивается при использовании в рационе 1/3 растительных и 2/3 животных жиров. Для людей пожилого возраста и больных сердечно-сосудистыми заболеваниями содержание линолевой кислоты должно составлять около 40%, соотношение полиненасыщенных и насыщенных кислот -- приближаться к 2 : 1, соотношение линолевой и линоленовой кислот --10:1.

Способность жирных кислот, входящих в состав липидов, наиболее полно обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран характеризуют с помощью коэффициента эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), отражающего соотношение количества арахидоновой кислоты, которая является главным представителем полиненасыщенных жирных кислот в мембранных липидах, к сумме всех других полиненасыщенных жирных кислот с 20 и 22 атомами углерода.

Важной в питании группой липидов являются фосфолипиды, участвующие в построении клеточных мембран и транспорте жира в организме, они способствуют лучшему усвоению жиров и препятствуют ожирению печени. Общая потребность человека в фосфолипидах до 5--10 г в сутки.

Липиды выполняют многообразные функции в организме:

структурную, так как входят в состав клеточных мембран и обеспечивают их жидкокристаллическое состояние;

отдельные представители липидов являются:а) гормонами (кальцитриол, кортикостероиды); витаминами (Д₃, F);

влияют на активность мембранно-связанных ферментов;

транспортную, так как являются транспортной формой «метаболического топлива» в организме в виделипопротеинов, комплексов жирных кислот с альбуминами и т.д.

участвуют в передаче нервного импульса, так как их много содержится в клетке нервной ткани;

липиды являются растворителями для жирорастворимых витаминов: A, D, Е, К;

липиды обеспечивают теплоизоляцию и поэтому играют важную роль в процессах терморегуляции в организме;

энергетическую, так как липиды непосредственно используются в химических процессах как основное «метаболическое топливо», а также откладываются в запас в клетках жировой ткани (адипоцитах).

Биологическое значение жирных кислот

жирные кислоты входят в структуру простых и сложных липидов;

полиеновые жирные кислоты, и в первую очередь арахидоновая кислота,- субстрат для образования гормоноподобных веществ: простагландинов, простациклинов, тромбоксанов, лейкотриенов;

жирные кислоты являются одним из основных источников энергии в организме, особенно в скелетных мышцах при длительной физической работе, в сердечной мышце. При окислении 1 молекулы пальмитиновой кислоты образуется 130 молекул АТФ. Нервная ткань не использует жирные кислоты как источник энергии;

эссенциальные жирные кислоты необходимы для нормального роста, развития и функционирования организма, поэтому их объединили в группу витаминов F.

VI. ПРОИЗВОДНЫЕ ЛИПИДОВ -- ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ

6.1 Эмульгаторы на основе жирных кислот

Жирные кислоты и их производные применяют в пищевой промышленности в качестве эмульгаторов (при изготовлении жевательной резинки, риса быстрого приготовления, кондитерских изделий). Применение этих пищевых добавок разрешено без ограничения.

v Эфиры молочной кислоты -- производные молочной кислоты с высшими жирными кислотами (стеариновой или олеиновой) в виде их натриевых или кальциевых солей. Допустимая суточная доза лактилатов с пищевыми продуктами должна составлять 0--20 мг на кг массы тела.

Номер	Название	Технологическая функция и применение
Е 481 (i)	Стеароиллактилат натрия, Стеароилмолочная кислота	Стабилизатор. Добавляют при производстве хлебобулочных, кондитерских изделий, маргаринов
(ii)	Олеиллактилат натрия	Добавляют при производстве пудингов, взбитых сливок
Е 482 (i)	Стеароиллактилат кальция	«
(ii)	Олеиллактилат кальция	«
Е 484	Стеароилцитрат	Комплексообразователь

Моно- и диацилглицеролы жирных кислот (Е 471) в шоколадном производстве позволяют экономить какао-масло, а в маргариновом -- получать низкожирные маргарины с содержанием фазы 40-50%. В производстве маргарина применяют эмульгатор Т-8 -- смесь эмульгатора Т-1 и фосфолипидных концентратов.

Эмульгатор марки Т-1 -- это смесь моно- и диацилглицеролов жирных кислот, которые получают путем гидролиза ацилглицеролов или этерификации глицерина высокомолекулярными жирными кислотами. Применение такой пищевой добавки в количестве до 0,18 % массы муки в хлебопечении улучшает качество хлеба, замедляет процесс черствения, в макаронной промышленности позволяет механизировать процесс, а в производстве маргарина повышает пластичные свойства (стабилизатор, пеногаситель) при содержании Т-1 не более 2000 мг/кг.

Эмульгатор марки Т-2 получают путем этерификации предельных жирных кислот с 16 и 18 атомами углерода и используют в производстве маргаринов как пластификатор и антиразбрызгиватель, а также в хлебопечении.

Е472а	Эфиры моно- и диглицеридов уксусной и жирных кислот
Е472b	Эфиры моно- и диглицеридов молочной и жирных кислот
Е472с	Эфиры моно- и диглицеридов лимонной и жирных кислот («малат-эфир»)
E472d	Эфиры моно- и диглицеридов винной и жирных кислот
Е472е	Эфиры моно- и диглицеридов диацетилвинной и жирных кислот
Е 445	Эфиры глицерина и смоляных кислот
E472f	Смешанные эфиры моно- и диглицеридов уксусной, винной и жирных кислот
E472g	Сукцинированные моноглицериды
Е 472i	Ацилированный моноглицерид
Е 473	Эфиры сахарозы и жирных кислот
Е474	Сахароглицериды
Е475	Эфиры полиглицеридов и жирных кислот
Е476	Эфиры полиглицерина взаимоэтерифицированных рициноловых кислот
Е477	Эфиры пропиленгликоля и жирных кислот
Е479	Термически окисленное соевое масло с моно- и диглицеридами жирных кислот

Е 472i и Е 472с используются в хлебопечении, сахарной промышленности, при производстве мороженого, напитков на молочной основе. Е 472b используют в хлебопечении, кондитерской и сахарной промышленности, в производстве мороженого.

v Эфиры полиглицерина (Е475) представляют собой сложные эфиры жирных кислот с полиглицерином. Технология их получения основана на полимеризации глицерина с последующей этерификацией пищевыми жирами или высшими жирными кислотами. Их применение в пищевой промышленности связано с технологическими функциями эмульгаторов, пеногасителей, замутнителей, смазочных материалов. Основные объекты использования -- хлебопекарные и кондитерские изделия, а также маргариновая продукция. ДСД эфиров полиглицерина, в общем случае, не должна превышать 25 мг на 1 кг массы тела человека в день.

v Сложные эфиры жирных кислот сахара и сорбита. Этерификация сахаров (сахарозы, глюкозы) и сорбитов (сорбитангидрида) жирными кислотами дает группу эмульгаторов с широким диапазоном поверхностно-активных свойств.

СПЭНы -- это сложные эфиры жирных кислот с сорбитами:

Номер	Название	Технологическая функция и применение
Е491	Сорбитанмоностеарат СПЭН 60	Для сдобных хлебобулочных и мучных кондитерских изделий
Е493	Сорбитанмонолаурат СПЭН 20	Конфеты на основе какао, шоколад
Е 492	Сорбитантристеарат СПЭН 65	Сахаристые кондитерские изделия
Е494	Сорбитанмоноолеат СПЭН 80	Десерты, вина
Е495	Сорбитанмонопальмитат, СПЭН 40	«
Е496	Сорбитантриолеат, СПЭН 85	Десерты, вина, жидкие концентраты чая, фруктовых и травяных отваров,соусы, начинки, глазури, компоненты сдобных хлебулочных изделий. Дрожжи хлебопекарные

Твины -- СПЭН-эмульгаторы с гидроксильными группами, полностью или частично замещенными группами О--(СН₂--СН₂--О)_п--Н:

Е432	Полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат (Полисорбат 20, Твин 20)	При изготовлении жировых эмульсий, шоколада, печенья, кондитерских изделий, мороженого из сухого молока, яичного и какао-порошков, а также для улучшения растворимости кофе.

Подобные документы

• Омыляемые липиды

  Высшие жирные кислоты. Биосинтез карбоновых кислот. Сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших жирных кислот. Простые липиды триацилглицерины. Реакции окисления липидов с участием двойных связей. Окисление с расщеплением углеводородного скелета.
  
  реферат [1,0 M], добавлен 19.08.2013
  

• Классификация липидов

  Липиды - сборная группа органических соединений. Простые и сложные липиды. Свойства мембран как надсистем регуляции клеточного метаболизма. Животные и растительные жиры, оптические и геометрические изомеры. Эфиры многоатомных спиртов с высшими кислотами.
  
  реферат [1,2 M], добавлен 31.10.2011
  

• Жирные масла

  Жиры и жироподобные вещества как производные высших жирных кислот, спиртов или альдегидов. Химические и физические свойства липидов. Реакция образования акролеина, компоненты жиров. Схема гидролиза. Гидролитическое прогоркание. Подлинность жирных масел.
  
  реферат [126,5 K], добавлен 24.12.2011
  

• Сложные липиды. Терпены. Стероиды. Биополимеры и их структурные компоненты

  Понятие и классификация липидов как сборной группы органических соединений, не имеющих единой химической характеристики, их типы и сравнительное описание: простые и сложные. Фосфолипиды как главные компоненты биологических мембран. Назначение гормонов.
  
  презентация [2,8 M], добавлен 04.02.2017
  

• Общая характеристика химического состава масличных семян

  Обработка семян спиртовым раствором щелочи при повышенных температурах. Сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Запасные и структурные липиды. Жирорастворимые витамины и защитные липиды. Продукты неполного синтеза и гидролиза липидов.
  
  контрольная работа [49,9 K], добавлен 21.10.2013
  

• Органическая химия

  Значение атома углерода в химическом строении органических соединений. Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновных кислот. Циклические и ароматические углеводороды. Определение и химическое строение липидов. Виды спиртов. Получение мыла.
  
  учебное пособие [5,9 M], добавлен 25.04.2011
  

• Сложные липиды, терпены и стероиды

  Определение понятия "липиды", их классификация, в зависимости от способности к гидролизу с образованием в щелочной среде солей высших карбоновых кислот. Строение омыляемых и неомыляемых липидов. Распространение в природе, функции терпенов и стероидов.
  
  презентация [368,0 K], добавлен 20.12.2011
  

• Сложные эфиры. Жиры

  Изучение физических свойств сложных эфиров, которые широко распространены в природе, а также находят свое применение в технике и промышленности. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов (восков). Химические свойства жиров.
  
  презентация [869,6 K], добавлен 29.03.2011
  

• Синтез жирных кислот

  Химические, физические свойства жирных кислот. Способы производства жирных кислот: окисление парафинов кислородом воздуха; окисление альдегидов оксосинтеза кислородом. Гидрокарбоксилирование олефинов в присутствии кислот. Жидкофазное окисление олефинов.
  
  контрольная работа [45,5 K], добавлен 15.03.2010
  

• Сложные жиры

  Жиры как природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот. Лецитины как сложные эфиры глицерина, фосфорной и жирных кислот. Структурная формуладипальмитоилфосфатидихолина. Значение кардиолипина в медицине.
  
  реферат [137,9 K], добавлен 10.06.2015
  

• главная
• рубрики
• по алфавиту
• вернуться в начало страницы
• вернуться к началу текста
• вернуться к подобным работам