Синтез фенола

Отогнав фенол полностью, насыщают дистиллят хлористым натрием и несколько раз из него извлекают фенол эфиром. Эфирный раствор фенола сушат хлористым кальцием, эфир отгоняют и фенол перегоняют из маленькой колбы. При охлаждении препарат должен закристаллизоваться.

Выход -- 6 г (65%).

6. Экспериментальная часть

Исходя из имеющегося в лаборатории оборудования и реактивов, синтез фенола решено было производить из анилина.

Необходимое оборудование и реактивы:

6.1Рассчёт необходимого количества веществ

C₆H₅NH₂+NaNO₂+2H₂SO₄=[C₆H₅NN]HSO₄+NaHSO₄+2H₂O
[C₆H₅NN]HSO₄+H₂O=C₆H₅OH+H₂SO₄+N₂

n(C6H5NH2)= n(C6H5NH2)=0,1моль

n(H2SO4)= n(H2SO4)=0.19моль - избыток

n(NaNO2)= n(NaNO2)=0.1моль

6.2 Техника безопасности

1) Избегайте непосредственных контактов кожи, глаз и дыхательных

путей с химикатами. На занятиях постоянно носите лабораторный халат. Кроме того, если у вас длинные волосы, их следует аккуратно прибрать, чтобы они не могли соприкасаться с нагревательными приборами, реактивами и т.д.

2) Все работы с ядовитыми и сильнопахнущими веществами, с концентрированными растворами кислот, щелочей, а также упаривание их следует проводить только в вытяжном шкафу. Створки шкафа во время работы должны быть опущеныдо18-20 см от его рабочей поверхности.

3) Знакомясь с запахом вещества, нельзя наклоняться над сосудом с жидкостью и вдыхать полной грудью. Для этого нужно направить рукой струю воздуха от отверстия сосуда к себе и сделать носом легкий вдох.

4) Запрещается набирать ртом при помощи пипетки или трубки любые вещества. Для этого следует пользоваться сифоном или резиновой грушей.

5) С легковоспламеняющимися жидкостями нельзя работать вблизи Нагревательных приборов. Запрещается нагревать летучие легковоспламеняющиеся жидкости, вещества (эфиры, бензины, спирты, ацетон и т.д.) на открытом пламени.

Для этого необходимо использовать водяную или масляную баню.

6) Нельзя нагревать закупоренные любые аппараты и сосуды, кроме тех, которые специально для этого предназначены. Нельзя нагревать жидкости в толстостенной и мерной посуде(она может лопнуть).7

7) В лаборатории запрещается пробовать на вкус реактивы, а также

Принимать пищу, пить и курить.

8) О любом происшествии в лаборатории, даже самом незначительном,

Необходимо сообщить преподавателю или инженеру.

12) Перед уходом из лаборатории рекомендуется тщательно мыть руки

7. Результат синтеза

Для данного синтеза фенола былаи использована реакция диазотированияс последующим гидролизом гидросульфата фенилдиазония. Целевой компонент остался в реакционной смеси из которой был выделен перегонкой с водяным паром. Масса полученного вещества, после осушки составила 4,1г

Выход продукта реакции составил от теоретического и

от указанного в руководстве.

8. Применение фенола

Наибольшие количества фенола используются для получения фенолформальдегидных смол, которые применяются в производстве фенопластов. Большие количества фенола перерабатывают в циклогексанол, который необходим для промышленности синтетического волокна. Смесь крезолов используют для получения крезолоформальдегидных смол. Чистые крезолы применяют для синтеза красителей, медицинских препаратов, антисептических веществ, антиоксидантов.

Применение в медицине:

При введении в желудок большой дозы фенола последний находили в содержимом желудка, в крови, в печени, почках, в селезенке, в мышцах и в моче. Нежелательные побочные явления могут развиться даже после медицинских доз фенола, а именно нередко наблюдается легкая головная боль, иногда - головокружение, чувство опьянения или оглушения, чувство ползанья мурашек, увеличенное отделение пота и общее утомление. Но при употреблении внутрь больших количеств признаки отравления характеризуются: сильной головной болью, головокружением, обморочным состоянием, шумом в ушах, бледностью, тошнотой, рвотой, упадком сил, неправильным дыханием и малым пульсом; моча в легких случаях отравления, как и после медицинских доз, принимаемых продолжительное время, окрашена в темный цвет, который зависит от перехода значительного количества введенного в организм фенола в гидрохинон, который при дальнейшем окислении дает окрашенные соединения. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, понижением температуры и нередко - судорогами. Если после введения фенола через рот появляется рвота, то рвотные массы имеют запах фенола; мочеотделение в большинстве случаев расстраивается, моча содержит белок, в редких случаях в моче находится кровяной пигмент - наблюдается так называемая гемоглобинурия. В редких случаях после таких симптомов наблюдалось довольно быстрое восстановление сил, в огромном же большинстве случаев, несмотря на возвращающееся по временам сознание, смерть наступает очень быстро вследствие затруднения дыхания и крайнего упадка сердечной деятельности. Производимые фенолом ожоги слизистой оболочки редко проникают за мышечный слой последней, и обыкновенно они не встречаются ниже двенадцатиперстной кишки; иногда находили ограниченные и разлитые кровоподтеки в первых путях пищеварительного канала, в других случаях слизистая оболочка приобретала более твердую консистенцию, напоминая дубленную кожу. Желудок содержит бурую свернувшуюся кровь, кишки покрыты кровяной слизью; часто наблюдался отек легких; в почках находят гиперемию, набухание коркового вещества, кровяные закупорки в корковом веществе и жировое перерождение почечного эпителия. Возможность смертельного отравления фенолом после наружного применения больших количеств на неповрежденной коже доказана как наблюдениями на людях, так и экспериментальными исследованиями на животных. Описан случай смерти после смазывания кожи против чесотки концентрированным раствором фенола. Уже к концу втирания наступило жжение в коже, чувство головокружения и сильного оглушения, бред и полная потеря сознания, после чего вскоре последовала смерть. В качестве противоядия при отравлении фенолом, введенным внутрь, на основании опытов над животными предложена едкая известь с сахаром (5 ч. едкой извести растворяются в 40 ч. воды, к раствору прибавляют 60 ч. тростникового сахара, затем смесь процеживается и выпаривается досуха при темп. 100°). Соединение извести с фенолом труднорастворимо и поэтому малоядовито. Препарат должен быть назначен в первые минуты после отравления, так как фенол очень быстро всасывается из желудка. В числе противоядий следует упомянуть известковую воду, углекислую известь, а также толченый мел. Кроме того полезны: промывание желудка, возбуждающие средства и в особенности полезно согреть больного.

Фенол, добытый Рунге из каменноугольного дегтя в 1834 г., уже в то время был известен как противогнилостное средство, но широкое применение в медицине средство это нашло только с конца 1860-х гг. прошлого столетия, когда знаменитый английский хирург Листер воспользовался фенолом для лечения ран и для созданного им учения об антисептике.

Фармакологическое действие. Растворы карболовой кислоты (3-5 %) вызывают свертывание растворенного белка; такое же действие фенол оказывает на раствор клея, на молоко, альбумин и казеин которого свертываются от 5 % раствора фенола. С гнилостными белками карболовая кислота, по-видимому, образует прочное химическое соединение, так как не может быть открыта в свернувшейся жидкости, если только не была прибавлена в избытке. Красные кровяные шарики при непосредственном действия на них 3-4 % растворов фенола постепенно сморщиваются, красящее вещество отделяется от стромы; такое же разрушающее действие препарат оказывает на гнойные шарики, на мышечные и нервные волокна. Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % paствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.

Терапевтическое применение. Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).

Применение фенолов. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики),тибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов - фенолоальдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Лизол применяют для дезинфекции кожи. Резорцин, применяют при кожных заболеваниях (экзема, себорея, зуд, грибковые заболевания) наружно в виде растворов (водных и спиртовых) и мазей. Бензонафтол, антисептическое средство при заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Взрослым назначают 0,3-0,5 г 3-4 раза в день. Детям до 1 года - 0,05 г на прием, до 2 лет - 0,1 г, 3-4 лет - 0,15 г, 5-6 лет - 0,2 г, 7 лет - 0,25 г, 8-14 лет - 0,3 г.

Список литературы

1. Харлампович, Георгий Дмитриевич и Чркин, Юрий Васильевич Фенолы. М., «Химия», 1974, 376 с.

2. Шабаров Ю.С Органическая химия : В 2 - х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. 2-е изд., испр. М.:Химия, 1996. - 848с

3. Крамаренко В.Ф. Токсикологическая химия. - Киев: Выща школа, 1989. - С. 149-152

4. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 70-71

5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 188-189

6. Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии. - Под ред. Голикова С.Н. - М.: Медицина, 1977. - С. 174-175

Размещено на Allbest.ru