Способы получения фенола

Фенол, добытый Рунге из каменноугольного дегтя в 1834 г., уже в то время был известен как противогнилостное средство, но широкое применение в медицине средство это нашло только с конца 1860-х гг. прошлого столетия, когда знаменитый английский хирург Листер воспользовался фенолом для лечения ран и для созданного им учения об антисептике.

Фармакологическое действие. Растворы карболовой кислоты (3-5 %) вызывают свертывание растворенного белка; такое же действие фенол оказывает на раствор клея, на молоко, альбумин и казеин которого свертываются от 5 % раствора фенола. С гнилостными белками карболовая кислота, по-видимому, образует прочное химическое соединение, так как не может быть открыта в свернувшейся жидкости, если только не была прибавлена в избытке. Красные кровяные шарики при непосредственном действия на них 3-4 % растворов фенола постепенно сморщиваются, красящее вещество отделяется от стромы; такое же разрушающее действие препарат оказывает на гнойные шарики, на мышечные и нервные волокна. Доказано, что 1-2 % растворы фенола уничтожают плесневые грибки; растворы 1:500 останавливают развитие грибков; 1-2 % растворы уменьшают способность дрожжевых клеток вызывать брожение виноградного или молочного сахара, более крепкие растворы (4-5 %) совершенно уничтожают жизнедеятельность этих клеток. Бактерии, вызывающие гниение органических веществ, не столь легко подпадают влиянию фенола, для этого необходимо действие более концентрированных растворов и более продолжительное действие; так раствор 1:200 только задерживает развитие гнилостных микроорганизмов, для уничтожения способности к размножению последних требуются концентрации 1:25. На сибиреязвенные споры 1 % растворы (по Коху) не действуют даже в продолжение 15 дней; 2 % задерживают развитие приблизительно через 10-20 часов; 3 % вызывают, спустя 3 дня, свободные промежутки в разводке, но споры убиваются через 7 дней; 4 % paствор дает тот же эффект на третий, а 5 % - на второй день (следует обратить внимание на то, что карболовая кислота в спиртном или масленом растворе не обладает даже слабым противогнилостным действием в условиях пребывания микроорганизмов вне организма или на искусственных питательных средах). Рожистые кокки противостоят действию 1 % раствора фенола в продолжение всего лишь 60 секунд; дифтеритные палочки обнаруживают уже через 30 секунд уменьшение роста; желтый гноеродный гроздекокк противостоит 5-минутному действию 1 % и 15-секундному - 2-го раствора; более стойкими оказались микроорганизмы тифа и цереброспинального менингита; палочки сапа, цепочный кокк родильной горячки были уничтожены 3 % карболовым раствором в 15-60 секунд. На неорганизованные ферменты карболовая кислота действует в значительно меньшей степени: прибавление фенола в 1/2 % отношении к смеси слюны и сахара не влияет на физиологические свойства слюны. Превращение белка в пептоны под влиянием пищеварительного сока, по-видимому, задерживается и даже совершенно прекращается от действия 1/2 % или более крепкого раствора, что объясняется изменениями физических свойств белка, а именно свертыванием и затруднением превращения его в ацидальбумин. Образование синильной кислоты при действии эмульсина на амигдалин лишь временно прекращается 4 % раствором, вновь появляясь после разбавления раствора фенола.

Терапевтическое применение. Смазывание концентрированными растворами вызывает побеление кожи, ощущение боли; белое пятно состоит из весьма непостоянного соединения карболовой кислоты с тканью верхней кожицы; участки кожи становятся после смазываний 3-5-процентн. растворами, вследствие пропитывания карболовой кислотой окончаний чувствительных, нечувствительными, в них испытывается чувство онемения в течение нескольких часов. На этих свойствах карболовой кислоты основано наружное применение ее в слабых растворах как болеутоляющего средства и в концентрированных растворах как прижигающего и разрушающего вещества. Благодаря противогнилостным свойствам фенол находит широкое применение для обеззараживания предметов и помещений, в которых могут оставаться после заразных больных вредоносные бактерии, а также при противогнилостном способе лечения ран; с этой же целью растворами фенола еще и до настоящего времени пропитывают перевязочные средства (марлю, вату, юту и др.), хотя "противогнилостный" способ теперь стараются заменить "безгнилостным", т. е. способом, при котором не допускают микроорганизмов к ране, так как при этом получаются лучшие результаты. При ожогах смазывание 1-2 % раствором фенола действует противогнилостно, умеряет боль и ограничивает отделение язвенной поверхности; местная анестезия при употреблении спиртных или эфирных растворов выражена более резко, чем от масляных или глицериновых растворов. Внутрь фенол назначается, обыкновенно в пилюлях, по 0,02-0,04 несколько раз в день, против ненормальных процессов брожения или гниения в желудке или в кишках, затем также при таких же процессах в дыхательных органах, причем в таких заболеваниях оказались полезными ингаляции 1-2 % раствора фенола, но и назначение внутрь дает некоторое улучшение при гнилостном бронхите, при гангрене легких. Несомненна польза применения фенола для дезинфекции отделений и выделений больного, его белья, жилища и пр. Наиболее употребительные препараты: кристаллическая карболовая кислота, неочищенная карболовая кислота (должна содержать, по росс. фарм., 50 % фенола) и жидкая карболовая кислота (около 10 % фенола).

Применение фенолов. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы - пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики),тибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов - фенолоальдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

Лизол применяют для дезинфекции кожи. Резорцин, применяют при кожных заболеваниях (экзема, себорея, зуд, грибковые заболевания) наружно в виде растворов (водных и спиртовых) и мазей. Бензонафтол, антисептическое средство при заболеваниях желудочно-кишечного тракта. Взрослым назначают 0,3-0,5 г 3-4 раза в день. Детям до 1 года - 0,05 г на прием, до 2 лет - 0,1 г, 3-4 лет - 0,15 г, 5-6 лет - 0,2 г, 7 лет - 0,25 г, 8-14 лет - 0,3 г.

ВЫВОД: Соединения фенола очень многообразны, фенол и его соединения получили широкое применение в промышленности и медицине.

8. Список литературы

1. Харлампович, Георгий Дмитриевич и Чркин, Юрий Васильевич Фенолы. М., «Химия», 1974, 376 с.

2. Шабаров Ю.С Органическая химия : В 2 - х кн.: Часть 2. Циклические соединения: Учебник для вузов. 2-е изд., испр. М.:Химия, 1996. - 848с

3. www. ХиМиК.ru

Размещено на Allbest.ru