Теоретичні основи органічної хімії

E. к. HNO₃ + к. HCl; механизм S_N

26. Назвіть механізм, за яким відбувається нітрування толуолу по бензольному ядру.

A. * S_E

B. E1

C. E2

D. S_N1

E. S_N2

27. Визначте, які дві сполуки вступили в реакцію, якщо в результаті утворились нітробензол и вода:

A. *

B.

C.

D.

E.

28. При нітруванні якої сполуки, при однакових умовах, швидкість реакції буде найбільшою?

A. * Фенол

B. Бензол

C. Нітробензол

D. Хлорбензол

E. Бензойна кислота

· алкілювання

29. Реакція алкілювання бензолу відбуваються за механізмом::

A. * S_E

B. S_N

C. S_R

D. А_E

E. А_N

30. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів як каталізатор використовують:

A. *Безводний AlCl₃

B. Pt

C. Cr₂O₃

D. NaOH

E. Fe, Al

31. При алкілуванні ароматичних вуглеводнів за Фріделем-Крафтсом як каталізатор використовують:

A*. Безводний AlCl₃

B. Pt

C. Cr₂O₃

D. NaOH (сп. р-н.)

E. PCl₅

32. Реакція алкілування бензолу відбувається за механізмом:

A.* Електрофільного заміщення (S_E)

B. Нуклеофільного заміщення (S_N)

C. Електрофільного приєднання (А_Е)

D. Радикального заміщення (S_R)

E. Елімінування (Е)

33. Яка сполука утворюється в результаті наступної реакції:

A.*

B.

C.

D.

E.

34. Реакція Фріделя-Крафтса проходить:

А. *За механізмом S_E через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону

В. За механізмом S_N через стадію утворення найбільш стабільного карбкатіону

С. За механізмом S_R через стадію найбільш стабільного карбкатіону

D. За механізмом S_E через стадію утворення катіону хлору

Е. За механізмом S_R через стадію утворення катіону хлору

· галогенування

бічного ланцюга

35. Толуол (метилбензол) застосовується у виробництві деяких лікарських засобів. Яка проміжна активна частинка утворюється при реакції галогенування толуолу під дією світла?

A. *Вільний радикал

B. у-комплекс

C. р-комплекс

D. Карбонієвий катіон

E. Карбонієвий аніон

36. За даних умов взаємодія толуолу з хлором приводить до утворення:

A. *

B.

C.

D.

E.

37. Яка з наведених реакцій відноситься до реакції радикального заміщення S_R:

A.*

B.

C.

D.

E.

38. Яка із наведених сполук є основним продуктом реакції хлорування етилбензолу в умовах УФ-опромінення?

A. * 1-Феніл-1-хлоретан.

B. 1-Феніл-2-хлоретан.

C. 2-Етилхлорбензол.

D. Хлорбензол.

E. Бензилхлорид.

39. Яка з наведених реакцій відповідає реакції хлорування етилбензолу в умовах УФ-опромінення?

A*.

B.

C.

D.

E.

40. Які сполуки можна отримувати при бромуванні толуолу на світлі?

А. *Бромистий бензил, 1,2-дифенілетан

В. Бензиловий спирт, бромфенілметан

С. о-Хлортолуол, n-хлортолуол

D. 1,4-дихлорбензол, хлорангідрид бензойної кислоти

Е. м,м-Дихлортолуол, 2,6-дихлор-1-метилбензол

галогенування бензольного ядра:

41. В якому випадку продуктом реакцій є хлорбензол:

A. *С₆Н₆ + Cl₂ , kat

B. С₆Н₆ + Cl₂ , hv

C. С₆Н₁₄ + 3Cl₂ , hv

D. С₆Н₄ + Cl₂

E. С₆Н₁₄ + Cl₂, hv

42. Реакцію галогенування толуолу для одержання бензилхлориду необхідно проводити в присутності:

A.* h

B. AlCl₃

C. к. H₂SO₄

D. р. H₂SO₄

E. СN-

43. в результаті якої із наведених реакцій утворюється хлорбензол?

A. *

B.

C.

D.

E.

44. З наведених сполук оберіть продукт бромування бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

45. Яка реакція є найбільш ймовірною для бензолу?

A*

B.

С.

D.

Окиснення

· ароматичного ядра:

46. Яка сполука утворюється при окисненні бензолу при температурі 400-500^оС у присутності V2O5?

A.*

B.

C.

D.

E.

47. При температурі 400°-500°С в присутності V₂O₅ бензол окислюється до:

А. *

В.

С.

D.

Е.

48. Бензол окиснюється при температурі

400-500 ^оС до?

A. *Малеїнового ангідриду

B. Малонової кислоти.

C. Гідрохінону.

D. Малеїнової кислоти.

E. Фталевої кислоти.

· бічного ланцюга:

49. В яких умовах відбувається реакція окиснення толуолу до бензойної кислоти?

A. *Кип'ятіння з KMnO₄

B. Нагрівання з H₂SO₄

C. Нагрівання з NaOH

D. При кімнатній температурі

E. Кип'ятіння толуолу на повітрі

50. Реакція перетворення толуолу в бензойну кислоту відбувається в умовах

A. *Кип'ятіння з перманганатом калію

B. Нагрівання з сульфатною кислотою

C. Дії гідроген пероксиду при кімнатній температурі

D. Дії натрій гідроксиду при кімнатній температурі

E. Кип'ятінні на повітрі

51. При окисненні алкілбензолів у першу чергу піддаються окисненню бокові ланцюги. Яка сполука утворюється при дії сильних окисників на пропілбензол

A. *

B.

C.

D.

E.

52. Кінцевим продуктом окиснення алкілбензолів із неразгалуженим алкільним ланцюгом буде:

A.*

B.

C.

D.

E.

53. Визначте кінцевий продукт окислення

о-етилтолуолу:

A.*

B.

C.

D.

E.

54. Яка з перелічених сполук при окисленні утворює фталеву кислоту?

A. *

B.

C.

D.

E.

55. Яка кислота утворюється при окислення

о-етилтолуолу сильними окисниками (KMnO₄, K₂Cr₂O₇)?

A. * Фталева кислота.

B. Бензойна кислота.

C. Ізофталева

D. Саліцилова кислота.

E. Терефталева

56. Сполука, яка при окисленні утворює бензолтрикарбонову кислоту, а при бромуванні - тільки одне монобромпохідне, є:

А. *1,3,5-Триметилбензолом

В. 1,2,3-Триметилбензолом

С. 1-Етил-2-метилбензолом

D. 1,2,4-Триметилбензолом

Е. Пара-метилетилбензолом

57. Визначте будову сполуки загального складу С₇Н₈О₃S, при окисненні якої утворюється сульфобензойна кислота, а при сплавленні з гідроксидом натрію - ортокрезол:

А. *Орто-толуолсульфокислота

В. Орто-сульфокрезол

С. Бензилсульфокислота

D. Пара-толуолсульфокислота

Е. Мета-толуолсульфокислота

58. Оберіть продукт ацилювання бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

Відновлення

59. Яка із наведених сполук утворюється в результаті повного гідрування бензолу ?

A.*

B.

C.

D.

E.

Орієнтація в бензольному ядрі

Замісники І роду: О^Ї, NR₂, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR, Alk (CH₃, C₂H₅, C₃H₇), F, Cl, Br, I.

Замісники ІІ роду: COOH, SO₃H, NO₂, CHO, COCH₃, CN

60. По впливу на напрямок реакцій електрофільного заміщення в бензольному ядрі, замісники поділяють на орто-, пара- (І роду) і мета- (ІІ роду)-орієнтанти. Який із приведених замісників відноситься до мета-орієнтантів.

A. * -СООH

B. -C₂H₅

C. -N(CH₃)₂

D. -ОН

E. -NH₂

61. Замісником II роду (м-орієнтантом) є:

A. * Карбонільна група

B. Гідроксильна група

C. Алкільна група

D. Галоген

E. Аміногрупа

62. Який з приведених замісників відноситься до

мета-орієнтантів (замісникам ІІ роду)?

A. *-SO₃H

B. -OH

C. -C₂H₅

D. -Cl

E. -Br

63. Як впливає наявність електроноакцепторних замісників в бензольному ядрі на перебіг реакцій електрофільного заміщення (S_E):

A.* Сповільнюють реакцію і є мета-орієнтантами

B. Прискорюють реакцію і є орто- і пара- орієнтантами

C. Не впливають

D. Прискорюють і є мета- орієнтантами

E. Сповільнюють і є орто- і пара- орієнтантами

64. Вкажіть який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю (суміш HNO₃ + H₂SO₄ конц.)

A. * м - Динітробензол

B. м - Нітробензолсульфокислота

C. п - Динітробензол

D. о - Динітробензол

E. п - Ніробензолсульфокислота

65. Вкажіть, який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю

A.*

B.

C.

D.

E.

66. Виберіть продукт, який утворюється при мононітруванні бензойної кислоти:

A. *3-Нітробензойна кислота

B. 2-Нітробензойна кислота

C. 4-Нітробензойна кислота

D. Суміш 2- і 4-нітробензойних кислот

E. Суміш 2- і 3-нітробензойних кислот

67. Замісником I роду, що збільшує електронну густину в орто- і параположеннях бензольного кільця є

A. * Аміногрупа

B. Нітрогрупа

C. Карбоксильна група

D. Карбонільна група

E. Сульфогрупа

68. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

A. * NH₂

B. NO₂

C. COH

D. SO₃H

E. COOH

69. Який з замісників не належить до мета-орієнтантів в реакціях електрофільного заміщення в бензольному ядрі?

А. * OCOR

В. NO₂

С. COR

D. COOR

Е. COOH

70. Замісником якого роду є ацильована аміногрупа?

A*. І роду

B. Ацетанілід не бере участь в реакціях SE

C. І та ІІ одночасно

D. Неможливо визначити

E. ІІ роду

71. Гідроксильна група у фенолі є орієнтантом?

A. *-орто, пара.

B. -орто, мета.

C. -мета.

D. -мета, пара.

E. -орто.

72. Вкажіть в присутності якого із замісників реакція заміщення в бензольному ядрі буде проходити в орто- и пара-положеня:

A. *-ОН

B. -СООН

C. -NO₂

D. -СНO

E. -SO₃H

73. З якою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) відбуваються найлегше?

A. * Фенол

B. Толуол

C. Хлорбензол

D. Бензальдегід

E. Бензолсульфокислота

Пояснення: за силою орієнтуючого впливу замісники

I роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: OH> CH₃> Cl

За силою орієнтуючого впливу замісники

II роду в реакціях S_E розміщуються в ряд: SO₃H > CHO

74. З якою парою із наведених сполук реакції електрофільного заміщення (SE) ідуть найлегше?

А. * Фенол , толуол

В. Бензол, толуол

С. Хлорбензол, фенол

D. Бензальдегід, фенол

Е. Бензолсульфокислота, бензойна кислота

75. Вкажіть продукт реакції нітрування хлорбензену.

A.*

B.

C.

D.

E.

76. За яким механізмом буде бромуватись ароматичне ядро толуолу?

A*. SE

B. AE

C. SR

D. AN

E. SN

77. Хлорбензол застосовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів. Яке з перелічених визначень найбільш повно характеризує хлор як замісник водню в бензольному кільці?

A. *Дезактивуючий о-, п-орієнтант

B. Активуючий о-, п-орієнтант

C. Дезактивуючий м-орієнтант

D. Орієнтант II роду

E. Орієнтант I роду

78. Ацетильне похідне п-амінофенолу -параацетиламінофенол (парацетамол) застосовується у медицині як жарознижуючий та болевтомлюючий засіб. Яке з перелічених нижче визначень найбільш повно характеризує аміно- та гідроксігрупу як замісників водню в бензольному кільці?

A. * Активуючи о- та п- орієнтанти

B. Дезактивуючи о- та п- орієнтанти

C. Дезактивуючи м - орієнтанти

D. м - орієнтанти

E. п- орієнтанти

79. Виберіть узгоджену орієнтацію замісників в дізаміщених бензолу:

А. *CH₃ i OH в мета-положенні

В. CH₃ i OH в орто-положенні

С. NO₂ i OH в мета-положенні

D. NO₂ i COOH в орто-положенні

Е. NO₂ i COOH в пара-положенні

Пояснення:

Узгоджена орієнтація (обидва наявні замісники спрямовують нову групу в одні й ті положення бензольного кільця)

Неузгоджена орієнтація (один із замісників спрямовує нову групу в одні, а другий - в інші положення бензольного кільця)

1)якщо один із замісників є орієнтантом I роду,то переважний напрям заміщення визначає орієнтант

I роду:

2) якщо обидва замісники є орієнтантами I роду, то переважний напрям реакції визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники I роду розміщують в такий ряд:

О^Ї> NR₂ > NHR > NH₂ > OH > OR > NHCOR > OCOR >Alk (C₃H_{7 ,} C₂H₅, CH₃) > F > Cl > Br > I.

3) якщо обидва замісники II роду, то реакції S_E здійснюються дуже важко, а переважне місце входження третього замісника визначається сильнішим орієнтантом. За силою орієнтуючого впливу замісники II роду в реакціях SE розміщуються в ряд: COOH > SO₃H > NO₂ > CHO > COCH₃ > CN

80. Вкажіть послідовність речовин у схемі

A.* бензол, хлорбензол, феноксид натрию

B. бензол, м-хлорбензол, фенол

C. циклогексан, 1,2-дихлорбензол, фенол

D. бензол, гексахлорциклогексан, циклогексан

E. бензол, хлорбензол, бензиловий спирт

Ідентифікація

81. Для розпізнавання фенолу і саліцилової кислоти використовують реагент:

A.* Розчин натрій гідрогенкарбонату

B. Розчин ферум (ІІІ) хлориду

C. Розчин натрій гідроксиду

D. Розчин натрій хлориду

E. Розчин брому

82. Які перетворення необхідно провести для якісного визначення нітрогрупи в ароматичному ядрі?

A. *Відновлення з подальшим діазотуванням та азосполученням.

B. Відновлення з подальшим ацетилюванням.

C. Відновлення з подальшим діазотуванням і кип'ятінням з водою.

D. Відновлення з подальшим переведенням в ізонітрил при кип'ятінні з хлороформом в лужному середовищі.

E. Відновлення з подальшим метилуванням з утворенням вторинного аміну.

83. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з бромною водою?

A. *Толуол

B. Фенол

C. Ацетилен

D. Етилен

E. Анілін

84. Яка з наведених сполук не буде взаємодіяти з бромною водою (Br2/H2O)?

А.*

B.

C.

D.

85. За допомогою якої реакції можна очистити бензол від тіофену:

A. *Сульфування

B. Горіння

C. Окиснення

D. Бромування на світлі

E. Приєднання водню

9.2 Багатоядерні арени з конденсованими бензольними циклами

Класифікація

86. Вкажіть сполуку, яка відноситься до конденсованих аренів:

A*.

B.

C.

D.

E.

87. Вкажіть сполуку, яка відноситься до конденсованих аренів.

A. *Антрацен

B. Бензол

C. Дифеніл

D. Дифенілметан

E. Трифенілметан

88. Для наведеної сполуки виберіть відповідну назву

A. * 1,5-Динітронафталін

B. 1,6-Динітронафталін

C. 4,8-Динітронафталін

D. 2,7-Динітронафталін

E. 4,9-Динітронафталін

89. Вкажіть назву наведеної сполуки:

A. * 1-Етилнафталін

B. 1-Метилнафталін

C. 4-Метилнафталін

D. 8-Етилнафталін

E. 4-Етилнафталін

Одержання

90. Яка з наведених реакцій призводить до утворення нафталіну:

А. *

В.

С.

D.

Е.

91. Яким методом можна одержати нафталін?

A. * З ацетилену при tо 700-800 ^оС.

B. З етилену при tо 200 ^оС.

C. З толуолу.

D. Тримеризацією етилену.

E. З фенолу.

92. Яким з перерахованих методів одержують фталевий ангідрид у промисловості?

A. * Окисненням нафталіну

B. Окисненням фенолу.

C. Відновленням нафталіну.

D. Гідролізом фталевої кислоти

E. Декарбоксилюванням фталевої кислоти.

93. Фталевий ангідрид використовується в синтезі лікарських препаратів фталазолу, фтазину. Яким з перерахованих методів одержують його у промисловості?

A.* Окисленням нафталіну

B. Окисленням фенолу.

C. Відновленням нафталіну.

D. Гідролізом фталевої кислоти

E. Декарбоксилюванням фталевої кислоти.

Хімічні властивості

94. Яка сполука утворюється в результаті реакції бромування нафталіну?

A*.

B.

C.

D.

E.

95. Вкажіть основний продукт реакції нітрування нафталіну?

A.

B.

C.

D.

96. При сульфуванні нафталіну утворюється:

А. 1- Нафталінсульфокислота

B. 1,4-Нафталіндисульфокислота

C. 1,2-Нафталіндисульфокислота

D. 1,6-Нафталіндисульфокислота

E. 1,7-Нафталіндисульфокислота

97. При сульфуванні нафталіну концентрованою сульфатною кислотою при температурі вищій 160⁰ С утвориться:

A. *2- нафталінсульфокислота

B. 1-нафталінсульфокислота

C. 3-нафталінсульфокислота

D. 4-нафталінсульфокислота

E. 5-нафталінсульфокислота

98. Найлегше реакції приєднання проходять у:

А. *Антрацену

В. Бензолу

С. Толуолу

D. Ксилолу

Е. Нафталіну

Орієнтація в нафталіновому ядрі:

D - донор, замісник першого роду, орто-, пара-орієнтант

А - акцептор, замісник другого роду, мета-орієнтант

99. Яка нітросполука утворюється в результаті нітрування альфа-метилнафталіну?

A. * 1-Метил-4-нітронафталін.

B. 1-Метил-2-нітронафталін.

C. 1-Метил-3-нітронафталін.

D. 1-Метил-5-нітронафталін.

E. 1-Метил-8-нітронафталін.

100. Яка нітросполука утворюється в результаті нітрування в-нафтолу?

A. * 1-Нітронафтол-2

B. 3-Нітронафтол-2

C. 4-Нітронафтол-2

D. 5-Нітронафтол-2

E. 8-Нітронафтол-2

101. Яка сполука утворюється в результаті нітрування 1-нітронафталіну?

A. * 1,5- Динітронафталін + 1,8-динітронафталін

B. 1,2- Динітронафталін + 1,4- динітронафталін

C. 1,2- Динітронафталін + 1,5- динітронафталін

D. 1,4- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін

E. 1,4- Динітронафталін + 1,8- динітронафталін

102. Які продукти утворюються в результаті нітрування

1-нітронафталіну:

A*.

B.

C.

D.

E.

103. Для наведеної сполуки виберіть відповідну назву:

A*. 1,5-Динітронафталін

B. 2,7-Динітронафталін

C. 4,9-Динітронафталін

D. 4,8-Динітронафталін

E. 1,6-Динітронафталін

9.3 Багатоядерні арени з ізольованими бензольними циклами

104. Трифенілметан відноситься до:

A*. Багатоядерних аренів з ізольованими бензольними циклами

B. Одноядерних аренів

C. Багатоядерних аренів з конденсованими бензольними циклами

D. Алканів

E. Алкенів

Одержання

105. У результаті якої з наведених реакцій утворюється діфенілметан?

A.*

B.

C.

D.

E.

106. Дією якого реагенту з бензолу можна одержати дифенілметан?

A*. CH2Cl2

B. CH3COOH

C. CH2O

D. NaNH2

E. C2H5Cl

Хімічні властивості

107. Яка сполука утворюється при окиснені діфенілметану за даних умов:

A.*

B.

C.

D.

E.

108. Виберіть сполуку, яка є основним продуктом реакції

A.*

B.

C.

D.

E.

Розділ 10. Галогенoпохідні вуглеводнів

Номенклатура

1. Серед наведених сполук вкажіть формулу

1,2-дихлоробензолу:

A*.

B.

C.

D.

E.

Одержання

2. В результаті якої реакції утворюється

2,2-дихлорпропан:

A. *

B.

C.

D.

E.

3. З наведених сполук оберіть продукт бромування бензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

4. Бромування якої із наведених сполук буде перебігати із найбільшою швидкістю?

A*.

B.

C.

D.

E.

Хімічні властивості

Реакції заміщення

· реакції гідролізу

5. Галогеналкани вступають в різноманітні реакції заміщення. Важливе синтетичне значення має реакція гідролізу. Гідроліз галогеналканів - це реакція взаємодії з:

A. *Водою (в лужному середовищі)

B. Водними розчинами амінів

C. Спиртовим розчином NaOH

D. Алкоксидами

E. Нітритами

6. Галогеналкани вступають в різноманітні реакції заміщення. Важливе синтетичне значення має реакція гідролізу. Яка з приведених реакцій відноситься до реакцій гідролізу?

A. *

B.

C.

D.

E.

7. Яка з наведених сполук при лужному гідролізі утворює пропіоновий альдегід:

A. *CH₃-CH₂-CHCl₂

B. CH₃-CH₂-CH₂-NO₂

C. CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

D. CH₃-CH₂-CH₂-OH

E. CH₃-CH₂-CH₂-Cl

8. Укажите механизм реакции щелочного гидролиза метилхлорида:

A.* SN2

B. SN1

C. AN

D. AE

E. E

9. Реакція взаємодії 2-метил-2-хлорпропану зі спиртовим розчином КОН називається реакцією:

A* елімінування

B. заміщення

C. приєднання

D. окиснення

E. перегрупування

10. Яка з наведених реакцій є реакцією елімінування?

A*.

B.

С.

D. C2H5-Cl + AgNO2 -----> C2H5-NO2 + AgCl

E. СH2=СH-Сl + HСl ----> СH3-СHСl2

11. Дополните схему недостающей формулой реагента:

A. *NH3

B. [Ag(NH3)2]OH

C. NaNO2

D. CH3-CH2-NH2

E. CH3-NH2

12. Вкажіть механізм реакції амонолізу метилйодиду:

A. *S_N2

B. S_N1

C. A_N

D. A_E

E. S_E

13. Йодистий етил здатен взаємодіяти з такими реагентами: 1) Na, t; 2) C₂H₅ONa (спирт); 3) NaOH (водн); 4) KCN; 5) KNO₂ (ДМФА); 6) Mg, абс. етер. Які з наведених перетворень не є реакціями нуклеофільного заміщення?

A. *1, 2, 6

B. 1, 2, 3

C. 2, 5, 6

D. 3, 4, 5

E. 2, 4, 6

Реакції елімінування Е (відщеплення)

14. За яким правилом відбувається реакція елімінування

2-йод-3-метилбутану:

A. *Зайцева

B. Ельтекова

C. Марковнікова

D. Кучерова

E. Коновалова

15. Взаємодія 1-йодпропану з спиртовим розчином гідроксиду калію проходить за правилом:

A. *Зайцева

B. Марковнікова

C. Фішера

D .Ельтекова

E. Розанова

16. Назвіть механізм, за яким звичайно відбувається відщеплення хлороводню від 2-метил-2-хлорпропану:

A. * E1

B. S_N2

C. E2

D. S_N1

E. S_E

17. Враховуючи чинники, які сприяють реакціям Е1, визначте, який варіант відповідає розміщенню ряду галогеналканів в порядку спадання легкості їх дегідробромування спиртовим розчином лугу серед:

1) 1-бромо-4-метилгексану;

2) 2-бромо-4-метилгексану;

3) 2-бромо-2,3-диметилпентану;

4) 2-бромо-2-метилгексану;

5)2-бромо-3,4-триметилпентану.

A. *3, 4, 5, 2, 1

B. 1, 3, 5, 4, 2

C. 3, 4, 2, 5, 1

D. 4, 5, 3, 1, 2

E. 3, 4, 5, 1, 2

18. З якими з наведених реагентів не взаємодіє йодистий етил?

A. *NaCl

B. Na

C. C₂H₅ONa

D. KCN

E. KNO₂

19. Який продукт утвориться при взаємодії етилйодиду з калій ціанідом?

A*. C₂H₅CN

B. C₂H₅OH

C. C₂H₅OC₂H₅

D. CH₂=CH₂

E. CH₃CN

Ідентифікація

20. Проба Бейльштейна основана на здатності галогенпохідних при нагріванні з міддю утворювати леткі галогеніди міді, які забарвлюютьполумя в:

A. * Зелений колір

B. Синий колір

C. Жовтий колір

D. Червоний колір

E. Фіолетовий колір

21. Відомо, що дану сполуку можна одержати реакцією Кольбе з натрію пропіонату або реакцією В'юрца-Шоригіна з відповідного галогеналкану. Який із галогеналканів потрібно використати для одержання даної сполуки?

A. *Етилйодид

B. Метилйодид

C. Пропілйодид

D. Ізопропілйодид

E. Бутилйодид

22. При нагріванні сполуки складу C₄H₉Br з нітритом натрію в ДМФА утворюється сполука C₄H₉NO₂, яка при струшуванні з розчином нітритної кислоти утворює синє забарвлення. Яка вихідна сполука вступила в реакцію?

A. *2-Бромбутан

B. 1-Бромбутан

C. 2-Бром-2-метилпропан

D. 1-Бром-2-метилпропан

E. Бромистий ізобутил

23. Сполука складу C₈H₉NO₂ не реагує з водним розчином лугу, проте при бромуванні в присутності заліза утворює тільки одне бромпохідне. Яка формула сполуки?

A. *1-Етил-4-нітробензол

B. 1,4-Диметил-3-нітробензол

C. 1-Нітро-1-фенілетан

D. 1-Нітро2-фенілетан

E. 1-Етил-3-нітробензол

Розділ 11. Нітросполуки

Ізомерія

1. Первинні і вторинні нітросполуки є таутомерними речовинами. Який вид таутомерії характерний для нітросполук загальної формули :

A. *нітро-аци-нітро

B. Карбонільно-єнольна

C. Азольна

D. Аміно-імінна

E. Цикло-оксо

2. Який вид таутомерії характерний для первинних нітросполук?

A. *нітро-аци-нітро

B. Кето-єнольна

C. Лактам-лактимна

D. Аміно-іміная

E. Цикло-ланцюгова

3. Який вид таутомерії характерний для наведеної сполуки:

A. * нітро-аци-нітро таутомерія

B. карбонільно-ендіольна таутомерія

C. цикло-оксо таутомерія

D. аміно-імінна таутомерія

E. кето-енольна таутомерія

4. Який вид таутомерії характерний для наведеної сполуки:

A*. Нітро-аци-нітро таутомерія

B. Аміно-імінна таутомерія

C. Карбонільно-ендіольна таутомерія

D. Кето-енольна таутомерія

E. Цикло-оксо таутомерія

5. Для 2-нітропропану характерна наступна таутомерія:

A.* нітро-ацинітро

B. Кето-єнольна

C. Азольна

D. Лактам-лактимна

E. Нітрозо-ізонітрозо (оксимна)

6. Яка з наведених нітросполук здатна розчинятись у розчинах лугів?

A*.

B.

C.

D.

E.

7. Вкажіть формулу нітробензолу:

A*.

B.

C.

D.

E.

8. Яка з наведених нижче сполук містить електроноакцепторний замісник?

A.*

B.

C.

D.

E.

9. Вкажіть формулу 2-нітрохлорбензолу.

A*.

B.

C.

D.

E.

10. Для наведеної сполуки виберіть відповідну назву

A. * 1,5-Динітронафталін

B. 1,6-Динітронафталін

C. 4,8-Динітронафталін

D. 2,7-Динітронафталін

E. 4,9-Динітронафталін

Взаємний вплив атомів в органічних сполуках

11. Які електронні ефекти мають місце в молекулі нітробензолу? В яке положення перша нітрогрупа спрямовує другу при подальшому нітруванні ?

A. * -І, - M, орієнтує в м -положення

B. -І, - M, орієнтує в о- та п -положення

C. -І, + M, орієнтує в о- та п-положення

D. +І, - M, орієнтує в м -положення

E. +І, + M, орієнтує в о- та п-положення

Одержання

12. Вкажіть, який продукт утворюється при нітруванні нітробензолу нітруючою сумішшю:

A*

B.

C.

D.

Е.

13. Вкажіть продукт реакції нітрування хлорбензолу:

A*

B.

C.

D.

14. Вкажіть основний продукт реакції нітрування нафталіну?

A*

B.

C.

Хімічні властивості

15. Реакція відновлення нітробензолу називається реакцією:

A*. Зініна

B. Кучерова

C. Лебєдєва

D. Каніцаро

E. Кольбе-Шмітта

16. Виберіть ряд, в якому проміжні продукти реакції відновлення нітробензолу в лужному середовищі перераховані послідовно:

A.* нітрозобензол, фенілгідроксиламін, азоксибензол, азобензол, гідразобензол

B.нітрозобензол, фенілгідроксиламін, азобензол, гідразобензол, анілін

C. нітрозобензол, азобензол, гідразобензол, фенілендиамін, азоксибензол

D. фенилгідроксиламін, фенилдіазоній хлорид, азоксибензол, азобензол, гідразобензол

E. нітробензол, фенілгідроксиламін, азоксибензол, азобензол, п-нітроанілін

17. Яка із названих сполук є кінцевим продуктом реакції відновлення нітробензолу?

A*

B.

C.

D.

Ідентифікація

18. При взаємодії нітроетану з нітритною кислотою утворюється:

A.*

B.

C.

D.

E.

Розділ 12. Аміни. Діазо- і азосполуки

12.1 Аліфатичні аміни

1. Поняття “первинний”, “вторинний”, “третинний” у амінів пов'язано:

A. *З кількістю вуглеводневих залишків біля атома нітрогену.

B. З кількістю аміногруп у молекулі.

C. Із залежністю від того, біля якого атома карбону (первинного, вторинного чи третинного) знаходиться аміногрупа.

D. З природою вуглеводневих груп біля атома нітрогену.

E. З кількістю у-зв'язків, які утворює атом нітрогену

2. Вкажіть, яка з наведених речовин є первинним аміном

A. *

B.

C.

D.

E.

3. Амінами називають похідні аміаку, в молекулі якого один, два або три атоми водню заміщені на радикал. Вкажіть який із приведених амінів являється первинним?

А. *

В.

С.

D.

E.

4. Вкажіть первинний амін:

A*.

B.

C.

D.

E.

Одержання

5. Доповніть схему формулою необхідного реагенту:

A.* NH₃

B. [Ag(NH₃)₂]OH

C. NaNO₂

D. CH₃-CH₂-NH₂

E. CH₃-NH₂

Хімічні властивості

Основні властивості

6. Яка сполука відноситься до органічних основ:

A.* CH₃-NH₂

B. C₆H₅-OH

C. CН₃CH₂Cl

D.

E.

7. Аміни проявляють основні властивості, що можна підтвердити їх реакцією взаємодії з:

A. *Хлороводневою кислотою

B. Йодистим метилом

C. Оцтовим ангідридом

D. Лужним розчином хлороформу

E. Ацетальдегідом

8. Аміни - типові представники органічних основ. Основність - здатність приєднювати протон за рахунок неподіленої пари електронів.

9. Яка із приведених реакцій вказує на основні властивості етиламіну:

А. *

В.

С.

D.

E.

10. Вкажіть сполуку, яка володіє найбільш вираженими основними властивостями:

A. *CH₃-NH₂

B. CH₃-OH

C. CH₃-SH

D. CH₃-O-CH₃

E. CH₃-S-CH₃

11. Який з приведених амінів має найбільшу основність?

A. *С₂H₅ -NH₂

B. C₆H₅ - NH₂

C. (C₆H₅) NH

D. (C₆H₅)₃ N

E. NO₂-C₆H₄-NH₂

12. Який з амінів є найслабшою основою?

A. * Трифеніламін органічний сполука вуглеводень кислота

B. Дифеніламін

C. Анілін

D. Метилфеніламін

E. Диметиламін

13. Який з наведених амінів не виявляє основних властивостей:

А. *(C₆H₅)₃N

В. C₆H₅NH₂

С. C₂H₅NH₂

D. (CH₃)₂NH

E. (C₂H₅)₃N

14. Який з органічних амінів має найбільшу основність?

A. * Метиламін

B. Дифеніламін

C. Анілін

D. Трифеніламін

E. дифенілметиламін

15. Який з амінів виявляє найсильніші основні властивості?

A. * Диметиламін

B. N-метиланілін

C. Анілін

D. Трифеніламін

E. Дифеніламін

16. Котрий з наведених амінів має найвищі основні властивості?

A. *Діетиламін.

B. Діетиланілін.

C. Етиламін.

D. Анілін.

E. n-Нітроанілін.

17. Для сполук а) аміак; б) п-нітроанілін; в) метиламін; г) метилетиламін; д) триетиламін основні властивості залежать від електронних ефектів замісників, з якими з'єднаний атом нітрогену. Який з рядів відображає їх розміщення в ряд у порядку збільшення основних властивостей у неводних розчинниках?

А. *б, а, в, г, д

В. б, в, а, г, д

С. а, б, в, г, д

D. а, б, д, г, в

E. б, а, г, в, д

18. Для алкілування амінів використовують:

A.* галогеналкани

B. алкани

C. ангідриди карбонових кислот

D. карбонові кислоти

E. галогенангідриди карбонових кислот

Ідентифікація

· ізонітрильна проба (СНСI₃+NaOH _{спирт.ро-н})

· взаємодія з азотистою кислотою HNO₂ (Оскільки азотиста кислота нестійка, її добувають безпосередньо в процесі реакції взаємодією NaNO₂ і HCl)

19. Первинну аміногрупу незалежно від природи вуглеводневого радикалу можна виявити з допомогою:

A* ізонітрильної проби (СНCI₃+NaOH)

B. реакції діазотування

C. реакції утворення азобарвника

D. реакції алкілювання

E. реакції ацилування

20. Яку з наведених реакцій можна використовувати для ідентифікації первинної аміногрупи?

A*.

B.

C.

D.

E.

21. Виберіть реагент, який можна використовувати для ідентифікації первинних, вторинних і третинних аліфатичних амінів:

A. *NaNO₂ (HCl)

B. NaNO₃

C. K₂Cr₂O₇

D. H₂SO₄

E. HCl

22. Виберіть реагент, який можна використати для того, щоб відрізнити первинні, вторинні і третинні аліфатичні аміни:

A. *NaNO₂ + HCl

B. NaNO₃

C. K₂Cr₂O₇

D. H₂SO₄

E. HCl

23. За допомогою яких реактивів можна довести наявність первинної аміногрупи в молекулі серотоніну

A. *NaNO₂ (H+)

B. AgNO₃ и NH₄OH

C. Br₂

D. NaHCO₃

E. H₂N-NH₂

24. Вкажіть реагент, який використовують для якісного виявлення вторинних амінів:

A. *HNO₂

B. CH₃COOH

C. HCOOH

D. HNO₃

E. HClO₄

25. Котрий з наведених амінів з азотистою кислотою утворює N-нітрозоамін?

A. *Діетиламін

B. Етиламін

C. Триетиламін

D. Анілін

E. Етилендіамін

26. Продуктом якої реакції буде N-нітрозамін?

A.*

B.

C.

D.

E.

12.2 Ароматичні аміни діазо і азосполуки

27. Виберіть формулу аніліну.

A.*

B.

C.

D.

E.

28. Які електронні ефекти мають місце в молекулі аніліну? В яке положення орієнтує аміногрупа наступний замісник в реакціях електрофільного заміщення (SE) ?

A. * -J, + M, орієнтує в о- та п -положення

B. +І, - M, орієнтує в м -положення

C. -І, + M, орієнтує в м -положення

D. -І, - M, орієнтує в м -положення

E.+І, + M, орієнтує в о- та п-положення

29. Замісником якого роду є ацильована аміногрупа?

A*. І роду

B. ІІ роду

C. I та II одночасно

D. ацетанілід не бере участь в реакціях S_E

E. неможливо визначтити

Одержання

· реакція Зініна (відновлення нітросполук)

30. Вкажіть реакцію, яка використовується для одержання аніліну:

A. *Реакція Зініна

B. Реакція Кучерова

C. Реакція Лєбєдєва

D. Реакція Канніцаро

E. Реакція Кольбе-Шмідта

31. Реакція відновлення нітробензену називається реакцією:

A. *Зініна

B. Кучерова

C. Лєбєдєва

D. Канніццаро

E. Кольбе-Шмітта

32. Виберіть ряд, в якому проміжні продукти реакції відновлення нітробензену в лужному середовищі перелічені послідовно:

A.* нітрозобензен, фенілгідроксиламін, азоксибензен, азобензен, гідразобензен, анілін

B. нітрозобензен, фенілгідроксиламін, азобензен, гідразобензен, анілін

C. нітрозобензен, азобензен, гідразобензен, фенілендіамін, азоксибензен

D. фенілгідроксиламін, фенілдіазоній хлорид, азоксибензен, азобензен, гідразобензен

E. нітробензен, фенілгідроксиламін, азоксибензен, азобензен, п-нітроанілін

33. Яка із приведених сполук є кінцевим продуктом відновлення нітробензолу в лужному середовищі?

A. * Анілін

B. Нітрозобензол

C. Фенілгідроксиламін

D. Азобензол

E. Гідразобензол

34. Відновлення нітробензолу (реакція Зініна) дозволяє отримати низку азотвмісних сполук. Які із наведених сполук утворюються за реакцією Зініна?

А. *Азобензол і анілін

В. Анілін і нітроанілін

С. Гідразобензол і бензолдіазоній хлорид

D. Нітрозобензол і бензолдіазоній хлорид

E. Азобензол і бензолдіазоній хлорид

35. Вкажіть вихідний продукт для одержання

п-амінофенолу в одну стадію:

A. *п-Нітрофенол

B. Бензол

C. Анілін

D. Фенол

E. п-Нітротолуол

36. Яка сполука є кінцевим продуктом реакції відновлення нітробензену?

A*.

B.

C.

D.

E.

Хімічні властивості

37. З яким з перелічених реагентів буде взаємодіяти анілін?

A.*Розчин HCl

B. Розчин NaOH

C. H2O

D. Розчин NaHCO3

E. Розчин NaCl

38. При проведенні реакції нітрування аніліну його попередньо ацилюють з метою захисту аміногрупи від процесів окислення. Який із нижче перерахованих реагентів при цьому використовують:

A. *(CH3CO)2O

B. CH3CНO

C. C2H5Cl

D. HNO2

E. CHCl3 + NaOH

39. У реакції ацилювання аніліну найактивнішим буде:

A.*

B.

C.

D.

E.

· реакції алкілювання

40. Для алкілювання амінів використовують:

A. *Галогеналкани

B. Алкани

C. Оцтовий ангідрид

D. Оцтову кислоту

E. Галогенангідриди карбонових кислот

41. При нагріванні аніліну з концентрованою сірчаною кислотою в середовищі висококиплячого розчинника утворюється сполука, що є структурним фрагментом цілого класу лікарських препаратів антибактеріальної дії. Яка це сполука?

A. * Сульфанілова кислота

B. Барбітурова кислота

C. Сульфаніламід

D. п -Амінобензолсульфонат натрію

E. Ацетанілід

42. Яка сполука утворюється при нагріванні аніліну з концентрованою сірчаною кислотою?

A*.

B.

C.

D.

E.

43. Сульфаніламіди використовуються як антимікробні препарати. Похідними якої кислоти вони являються?

A. *

B.

C.

D.

E.

44. Яка із назв відповідає молекулі стрептоциду?

A. * Амід сульфанілової кислоти.

B. Амід антранілової кислоти.

C. Амід бензойної кислоти .

D. Етиламід бензойної кислоти.

E. Амід нікотинової кислота

· реакції діазотування, азосполучення

45. Яка сполука утворюється при взаємодії аніліну з нітритною кислотою?

A*.

B.

C.

D.

46. Яка сполука утвориться при взаємодії аніліну з розчином хлоридної кислоти?

A.*

B.

C.

D.

E.

47. Серед наведених сполук вкажіть сіль діазонію:

A*.

B.

C.

D.

E.

48. У результаті реакції діазотування п-броманіліну утворюється:

A.*

B.

C.

D.

E.

49. Які з наведених сполук а) Ar-N=(N)⁺Cl-, б) Ar-N=N-OH, в)Ar-N=N-O-Na+, г) Ar-NH₂, д) Ar-NO₂ вступають в реакцію азосполучення:

А. *а

В. б

С. г

D. в

E. д

50. Яка сполука утворюється в результаті наступної реакції азосполучення:

А. *

В.

С.

D.

E.

51. Пара-толуїдин діазотують з подальшим кип'ятінням підкисленого розчину. Вкажіть продукт реакції.

A. *4-Метилфенол

B. 2-Метилфенол

C. Толуол

D. Фенол

E. Бензол

52. Забарвлена речовина з властивостями барвника повинна мати певну хімічну структуру з характеристичними атомними угрупуваннями (хромофорами і ауксохромами). Яка з наведених речовин має властивості барвника?

А. *n-Диметиламіноазобензол

(n-(СН₃)₂N-C₆H₄-N=N-C₆H₅)

В. Фенілаланін (С₆Н₅СН₂СН(NН₂)СООН)

С. Нітрометан (СН₃NO₂)

D. Гідразобензол (С₆Н₅-NН-NН-С₆Н₅)

E. Етиламін (СН₃СН₂NН₂)

· реакції конденсації

53. В результаті якої з наведених конденсацій утворюється брильянтовий зелений?

A. *Конденсацією бензальдегіду з N,N-диетиланіліном

B. Конденсацією фталевого альдегіду з фенолом

C. Конденсацією бензальдегіду з N,N-диметиланіліном

D. Конденсацією бензальдегіду з резорцином

E. Конденсацією формальдегіду з фенолом

Ідентифікація

· взаємодія з бромною водою

54. При взаємодії аніліну з надлишком бромної води утворюється осад білого кольору. Яка речовина утворилася?

A. * 2,4,6-Триброманілін

B. 2,4-Диброманілін

C. 2, 6-Диброманілін

D. 2-Броманілін

E. 4-Броманілін

55. Вкажіть формулу продукту взаємодії аніліну з бромною водою.

A*.

B.

C.

D.

E.

56. При взаємодії аніліну з бромною водою утворюється осад білого кольору. Яка речовина утворилася?

A.*

B.

C.

D.

E.

57. Який з амінів буде реагувати з азотистою кислотою (NaNO₂ + HCl) з утворенням солі діазонію?

A.*

B.

C.

D.

E.

· ізонітрильна проба

58. Котру з наведених реакцій можна використовувати для ідентифікації первинної аміногрупи?

A. * Ізонітрильна реакція.

B. Реакція Зініна.

C. Гофманівське перегрупування.

D. Ацилювання.

E. Нітрування.

59. Вкажіть реагенти, які дозволяють підтвердити наявність первинної аміногрупи в молекулі n-амінобензойної кислоти з допомогою ізонітрильної проби:

A*. CHCl3, NaOH

B. Br2, H2O

C. NaHCO3

D. KMnO4

E. I2, NaOH

60. Виберіть загальну реакцію, за допомогою якої можна виявити аміногрупу в наступних сполуках:

A. *Ізонітрильна проба

B. Діазотування

C. Утворення азобарвника

D. Алкілювання

E. Ацилювання

61. Який з наведених амінів дасть позитивну ізонітрильну пробу?

A. *C₆H₅CH₂NH₂

B. C₆H₅NHCH₃

C. C₆H₅N(CH₃)₂

D. C₆H₅CH₂NHCH₃

E. C₆H₅CH₂N(CH₃)₂

· реакція діазотування з наступною конденсауією солі діазонію, що утворилася, з в-нафтолом з утворенням азобарвника

62. Які з перерахованих реакцій треба провести, щоб одержати азобарвник?

A. *Діазотування і азосполучення

B. Відновлення і діазотування

C. Діазотування і взаємодія з ціанідом калію

D. Солеутворення і нітрування

E. Алкілювання і нітрозування

63. Визначте сполуки А і Б у реакції:

A.*

B.

C.

D.

E.

64. Якісними реакціями на ароматичну аміногрупу є її діазотування з наступним азосполученням. Яку із наведених сполук використовують як азоскладову в реакції азосполучення з бензолдіазоний хлоридом?

A. * Бета-Нафтол.

B. Нафталін

C. Фенетол

D. Бензол

E. Ксилол

65. Яку із наведених сполук можна використати як азоскладову в реакції азосполучення?

A*.

B.

C.

D.

E.

66. Азобарвники утворюються в результаті реакції:

A.* азосполучення

B. діазотування

C. амінування

D. нітрування

E. нітрозування

67. Який з наведених амінів буде реагувати з азотистою кислотою з утворенням діазонієвої солі:

А. *

В.

С.

D.

E.

68. Який з амінів буде реагувати з азотистою кислотою з утворенням діазонієвої солі?

A. * 4-Br-анілін

B. метиламін

C. Диметиламін

D. N-метиланілін

69. Який з наведених продуктів утворюється при взаємодії аніліну з азотистою кислотою у присутності хлороводневої кислоти?

A. * Бензолдіазоній хлорид

B. Фенол

C. Хлорбензол

D. Фзобензол

E. 4-Аміно-азобензол

E. Диметиланілін

70. Діазосполуки у кислому середовищі знаходяться у вигляді:

A. *Солей діазонію

B. Діазогідроксидів

C. Діазогідрату

D. Азометинів

E. Азосполук

71. Діазосполуки у кислому середовищі знаходяться у вигляді:

А. *Діазокатіону

В. Діазоаніону

С. Діазогідрату

D. Азометинів

E. Азосполук

72. У якому із наведених розчинів буде розчинятись анілін?

A. *Розведений розчин хлоридної кислоти

B. Розчин натрій гідроксиду

C. Вода

D. Розчин соди

E. Розчин калій гідрокарбонату

73. Яка із наведених реакцій приводить до утворення фенолу?

A.

B.

C.

D.

E.

74. Анілін, N-метиланілін та N,N-диметиланілін можна розрізнити між собою з допомогою:

A. *NaNO₂ (HCl)

B. NaNO₃ (HCl)

C. FeCl₃

D. CHCl₃, NaOH

E. KMnO₄

75. За допомогою якого реагенту можна розрізнити сполуки:

A*. NaNO2 + HCl

B. NaNO3 + HCl

C. FeCl3

D. CHCl3, NaOH

E. KMnO4

Розділ 13. Гідроксильні похідні вуглеводнів, прості ефіри та їх тіоаналоги

13.1 Одноатомні спирти

Класифікація

1. Вкажіть, яка з приведених нижче кислот відноситься до ОН-кислот:

A. * Етанол

B. Етан

C. Ацетон

D. Етанамін

E. Бензол

2. Яка з наведених речовин є первинним насиченим одноатомним спиртом?

A.*

B.

C.

D.

E.

3. Серед наведених сполук виберіть первинний насичений одноатомний спирт

А.*

B.

C.

D.

4. Яка з наведених речовин є первинним насиченим одноатомним спиртом?

A.*

B.

C.

D.

E.

5. Вкажіть, який із приведених нижче спиртів є вторинним:

A. *

B.

C.

D.

E. СН₂=СН-СН₂ -ОН

Номенклатура

6. Укажіть спрощену структурну формулу пропанолу-1

A.*

B.

C.

D.

E.

7. Яка з наведених назв спирту СН₃СН(ОН)СН₃ є назвою за систематичною номенклатурою ІUРАС?

A. * Пропанол-2.

B. Вторинний пропіловий спирт.

C. Ізопропіловий спирт.

D. Диметилкарбінол.

E. Вторинний пропаноловий спирт.

8. Виберіть правильну назву спирту, який утворюється при відновленні 3-метилпенталю?

A. * 3-Метил-1-пентанол.

B. 3-Метил-5-пентанол.

C. 3-Метил-2-пентанон.

D. Ізопропілкарбінол.

E. Гліцерин.

Одержання

9. Етиловий спирт утвориться у результаті реакції:

A*.

B.

C.

D.

E.

10. Яке з наведених галогенопохідних буде взаємодіяти з водним розчином лугу з утворенням спирту?

A. CH₃CH₂Cl

B.

C. CH₃-CHCl₂

D. CH₃-CCl₃

E. C₆H₅Cl

11. У результаті якої з наведених реакції утворюються етанол і натрій хлорид?

A.*

B.

C.

D.

E.

· відновлення альдегідів

12. Яка сполука утвориться при відновленні

3-метилпенталю?

A*

B.

C.

D.

E.

· відновлення кетонів

13. У результаті відновлення якої сполуки можна одержати пропанол-2?

A.*

B.

C.

D.

E.

14. Яка сполука утворюється при відновленні метилетилкетону?

A. * Вторбутиловий спирт

B. Бутанол-1

C. Ізобутиловий спирт

D. Третбутиловий спирт

E. Пропанол-2

15. Виберіть реагент, якого можна використовувати для одержання пропанолу-2 із ацетону:

A. *Н₂

B. CH₃OH

C. CH₃I

D. HCN

E. HCOH

· гідроліз галогенпохідних вуглеводнів

16. Продуктом якої реакції є етиловий спирт і натрій хлорид?

A. *

B.

C.

D.

E.

17. Яка органічна сполука утвориться при нагріванні брометану з водним розчином гідроксиду калію?

А. * Етанол

В. Етан

С. Етилат калію

D. Етанова кислота

E. Діетиловий етер

18. Назвіть сполуку та вкажіть механізм реакції після взаємодії бромистого етилу з КОН (водн.розчин).

A. *Етиловий спирт, механізм реакції SN2

B. Етандіол, механізм реакції АЕ

C. Бутанол-2, механізм реакції Е

D. Оцтовий альдегід, механізм реакції АN

E. Диброметан, механізм реакції SR.

19. Які з наведених галогенпохідних будуть взаємодіяти з водним розчином лугу з утворенням спирту?

A. *CH₃CH₂Cl

B. CH₂=CH-Cl

C. CH₃-CHCl₂

D. CH₃-CCl₃

E. C₆H₅Cl

20. Вкажіть реакцію, яка не приводить до утворення галогенетану з етанолу

A. *CH₃CH₂OH + NaCl >

B. CH₃CH₂OH + SOCl₂ >

C. CH₃CH₂OH + PBr₃ >

D. CH₃CH₂OH + HI >

E.CH₃CH₂OH + PCl₅ >

Хімічні властивості

21. Дією якого реагенту можна довести кислотні властивості спиртів?

A*. Na (мет.)

B. NaCN

C. NaCl

D. Na₂SO₄

E. CH₃COONa

22. Яка реакція вказує на кислотні властивості етанолу?

A.*

B.

C.

D. C₂H₅-OH + HI C₂H₅-I + H₂O

E.

· реакції етерифікації

23. Назвіть механізм, за яким звичайно відбувається реакція етерифікації:

A. * S_N2

B. E1

C. E2

D. S_N1

E. S_E

24. Вкажіть реагент, при взаємодії з яким карбонові кислоти утворюють складний ефір:

А*. Спирти

В. Кетони

С. Аміни

D. Альдегіди

Е. Солі

· реакції міжмолекулярної дегідратації

25. Яка сполука утворюється у результаті міжмолекулярної дегідратації етанолу?

A*. С₂Н₅-О-С₂Н₅

B. С₂Н₅-О-SO₃H

C. СН₂=СН₂

D.

E.

26. До якого класу органічних сполук відноситься продукт реакції міжмолекулярної дегідратації етиленгліколю?

A.* Циклічний етер

B. Двоатомний спирт

C. Естер

D. Циклічний естер

E. Лактон

· реакції внутрішньомолекулярної дегідратації

27. Яка сполука утвориться в результаті внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу?

A. *Етилен

B. Етилсульфатна кислота

C. Діетиловий етер

D. Етилоксонію гідросульфат

E. Діетилсульфат

28. Яка з наведених реакцій призводить до утворення пропену:

A.*

B.

C.

D.

E.

29. У результаті внутрішньомолекулярної дегідратації етанолу утвориться:

A.*

B.

C.

D.

E.

30. У результаті внутрішньомолекулярної дегідратації пентанолу-2 утвориться:

A. * Пентен-2.

B. Пентен-1.

C. Пентін-1.

D. Метилпропіловий етер.

E. Пентадіол-1,2.

· реакції окиснення

31. Який спирт при окисненні утворює альдегід?

A.* СН₃ОН

B. (СН₃)₂СН-ОН

C.

D.

E.

32. Назвіть тип органічної сполуки, якщо відомо, що її можна одержати при м'якому окисненні спирту, а при подальшому окисненні утворюється карбонова кислота.

А. *Альдегід

В. Кетон

С. Амін

D. Етер

Е. Естер

33. В залежності від будови спирти по-різному відносяться до окиснення. Вторинні спирти при окисненні хромовою сумішшю в кислому середовищі утворюють:

A. *Кетони

B. Альдегіди

C. Епоксиди

D. Етери

E. Естери

34. Який продукт утворюється при окисленні

пропанолу-2 у м'яких умовах?

A. * диметилкетон

B. ацетальдегид

C. пропаналь

D. пропіонова кислота

E. оцтова і мурашина кислоти

35. Котрий з наведених спиртів при окисленні дає ацетон

A. *

B.

C.

D.

E.

36. Виберіть кінцевий продукт окиснення етиленгліколю

A.*

B.

C.

D.

E.

· реакції заміщення

37. Заміщення гідроксильної групи на галоген не відбудеться у випадку: