Молекулярний дизайн функціоналізованих похідних 1,2,3-триазолу та 1Н-тетразолу, одержаних реакціями циклоприєднання азидів
Дослідження реакцій циклоприєднання азидів, в яких утворюється 1,2,3-триазольний та 1Н-тетразольний цикли. Розробка методів синтезу нових сполук цих класів. Характеристика закономірностей циклоприєднання арил(гетарил)азидів з метиленактивними сполуками.
| Рубрика | Химия |
| Вид | автореферат |
| Язык | украинский |
| Дата добавления | 29.08.2015 |
| Размер файла | 267,8 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Ключевые слова: 1,2,3-триазол, 1Н-тетразол, азиды, циклоприсоединение, гетероциклизации, домино-реакции, [1,2,3]триазоло[1,5-а]хиназолин, тиено[3,2-е] [1,2,3]триазоло[1,5-а]пиримидин-5(4H)-он, тиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазол.
Pokhodylo N.T. Molecular design of 1,2,3-triazole and 1H-tetrazole functionalized derivatives, obtained by the cycloaddition reactions of azides. - A manuscript.
Dissertation for the Candidate of Chemical Sciences degree in speciality 02.00.03 - Organic Chemistry. - Lviv Polytechnic National University, Lviv, 2008.
Dissertation is devoted to the research and development of methods of new derivatives of 1,2,3-triazole and tetrazole synthesis, which are based on the use of azides cycloaddition reactions. The scope of application of the reactions of aryl(hetaryl)azides cycloaddition to methylene active compounds has been extended. The methods of synthesis have been developed and a number of heterocyclic azides on the basis of hetarylamines have been obtained for the first time. New variants of the aryl(hetaryl)azides cycloaddition reactions with CH-acids of a different structure (R1COCH2COOR2, R1COCH2COR2, HetCH2COCH3, NCCH2CONHR, NCCH2CSNH2, NCCH2COHet, HetCH2CN, ArSO2CH2COCH3, Ph3P=CH2COR, 1,3-thiazolidine-2,4-diones, 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones and 2-thioxo-4-imidazolidinones) have been worked over and the possibilities of such reactions' application in the molecular design of 1,2,3-triazole derivatives have been shown. Reaction conditions of aryl(hetaryl)azides with cyanides RCH2CN, in which 1-substituted-5-amino-1,2,3-triazoles yield, have been found. By the reaction of orto-substituted arylazides with cyanacetamides and methylene active cyanides [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazolines derivatives - products of a new domino-reaction - have been obtained. By the reaction of alkyl 2-azido-3-thiophenecarboxylates with methylene active cyanides thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones have been obtained for the first time. The method of triazole derivatives synthesis by threecomponent reaction of phosphorus ilides with carboxylic acid clorides and arylazide has been obtained. A new reaction of triazole ring bromination has been found.
The field of application of insufficiently investigated method of tetrazole synthesis by the reaction of amines with triethyl orthoformate and sodium azide has been extended. The new tetrazole derivatives have been obtained, their properties have been explored as well as new examples of the reactions, that proceed both with cleavage and saving the tetrazole ring have been found. A new reaction of tetrazole ring cleavage has been described: under the action of hydrazine on alkyl 2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylates 2,3-diamino-5-R1-6-R2-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were formed. New 3,6-substituted-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles have been obtained by the reaction of 4-amino-5-R-4H-1,2,4-triazole-3-thioles with carboxylic acids synthesized during the research.
Keywords: 1,2,3-triazole, 1H-tetrazole, azides, cycloaddition, heterocyclization, domino-reactions, [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline, thieno[3,2-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones, thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Механізм [2+2]-фотоциклоприєднання фулеренів. Типові методики реакції [2+4]-циклоприєднання з електрон-надлишковими і з електрон-збитковими дієнами; з о-хінодиметанами, що генерувалися з о-ди(бромметал)аренів, з дієнами що генерувалися з сульфоленів.
курсовая работа [3,0 M], добавлен 01.12.2010Особливості будови та загальні способи одержання похідних 1,4-дигідропіридину з флуорованими замісниками, їх біологічна активність. Використання синтезу Ганча для утворення похідних 4-арил-1,4-дигідропіридину на основі о-трифлуорометилбензальдегіду.
дипломная работа [734,7 K], добавлен 25.04.2012Вивчення стародавніх уявлень про хімічні процеси. Натурфілософія та розвиток алхімії. Поява нових аналітичних методів дослідження хімічних реакцій: рентгеноструктурного аналізу, електронної та коливальної спектроскопії, магнетохімії і спектроскопії.
презентация [926,6 K], добавлен 04.06.2011Поняття та структура хіноліну, його фізичні та хімічні властивості, будова та характерні реакції. Застосування хінолінів. Характеристика методів синтезу хінолінів: Скраупа, Дебнера-Мілера, Фрідлендера, інші методи. Особливості синтезу похідних хіноліну.
курсовая работа [1,9 M], добавлен 25.10.2010Характеристика кінетичних закономірностей реакції оцтової кислоти та її похідних з епіхлоргідрином. Встановлення впливу концентрації та структури каталізатору, а також температури на швидкість взаємодії карбонової кислоти з епоксидними сполуками.
магистерская работа [762,1 K], добавлен 05.09.2010Дослідження процесу отримання кристалічних твердих тіл. Синтез полікристалічного порошкового матеріалу. Вивчення методів кристалізації з розчин-розплавів, методів Вернейля, Бріджмена, Чохральського, зонної плавки. Піроліз аерозолів. Сублімаційна сушка.
реферат [1,3 M], добавлен 21.05.2013Методика розробки методів синтезу високотемпературних надпровідників. Сутність хімічного модифікування і створення ефективних центрів спінінга. Синтез, структурно-графічні властивості та рентгенографічний аналіз твердих розчинів LaBa2Cu3O7 та SmBa2Cu3O7.
дипломная работа [309,3 K], добавлен 27.02.2010Вивчення конденсуючої та водовіднімаючої дії триметилхлорсилану в реакціях за участю карбонільних сполук та розробка ефективних методик проведення конденсацій та гетероциклізацій на його основі придатних до паралельного синтезу комбінаторних бібліотек.
автореферат [36,0 K], добавлен 11.04.2009Зовнішні ознаки реакцій комплексоутворення в розчині. Термодинамічно-контрольовані (рівноважні), кінетично-контрольовані методи синтезу координаційних сполук. Взаємний вплив лігандів. Пояснення явища транс-впливу на прикладі взаємодії хлориду з амоніаком.
контрольная работа [719,5 K], добавлен 05.12.2014Дослідження умов сонохімічного синтезу наночастинок цинк оксиду з розчинів органічних речовин. Вивчення властивостей цинк оксиду і особливостей його застосування. Встановлення залежності морфології та розмірів одержаних наночастинок від умов синтезу.
дипломная работа [985,8 K], добавлен 20.10.2013
