Синтез цианпроизводных бетулина и бетулиновой кислоты, содержащих цианэтильную группу в своем составе
Природные тритерпеновые соединения. Структура, выделение и химические превращения бетулина. Получение исходных тритерпеноидов. Цианэтилирование тритерпеноидов лупанового ряда. Синтез 3-производных бетулина, содержащих цианогруппу у атома кислорода.
| Рубрика | Химия |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 21.03.2012 |
| Размер файла | 2,0 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Масс-спектр, m/z: 493.39156 (М+). С33H51NO2. Вычислено: 493.39196 (М+).
ИК-спектр (?, см -1): 1705 (С=О), 2249 (C?N).
Спектр ЯМР 1Н (?, м.д): 0.85 с (3H, Me-25), 0.91 c (3H, Me-27), 0.95 c (3H, Me-24), 0.99 с (6H, Ме-23, 26), 1.00 м (3H, H-12, 15, 22), 1.13 м (1H, H-16), 1.18 м (1H, H-21), 1.25 м (1H, H-5), 1.28-1.42 м (8H, Н-1, 6, 6, 7, 7, 9, 11, 11), 1.48 т (1H, H-18, J=11.7 Гц), 1.58 м (3H, H-5, 12, 13), 1.60 с (3H, H-30), 1.78-1.95 м (4H, H-1, 16, 21, 22), 2.32 м (2H, H-2, 19), 2.40 м (1Н, H-2), 2.55 т (1H, Н-32, 32, J=6.4 Гц), 3.10 д (1H, H-28, J=8.8 Гц), 3.52 д (1H, H-28, J=8.8 Гц), 3.59 т ( 1Н, Н-31, J=6.4 Гц), 4.50 и 4.61 оба уш. с (2H, H-29, 29).
Спектр ЯМР 13С (?, м.д): 14.39 (к, С-27), 15.47 (к, С-26), 15.68 (к, С-25), 18.56 (т, С-32), 18.77 (к, С-30), 19.31 (т, С-6), 20.73 (к, С-24), 21.01 (т, С-11), 24.80 (т, С-12), 26.32 (к, С-23), 26.80 (т, С-15), 29.44 (т, С-21), 29.50 (т, С-16), 33.10 (т, С-7), 33.81 (т, С-2), 34.36 (т, С-22), 36.51 (с, С-10), 37.29 (д, С-13), 39.25 (т, С-1), 40.48 (с, С-8), 42.38 (с, С-14), 46.96 (с, С-17), 46.99 (с, С-4), 48.29 (д, С-18), 49.35 (д, С-9), 54.47 (д, С-5), 65.84 (т, С-31), 69.36 (т, С-28), 101.45 (т, С-29), 117.75 (с, С-33), 150.04 (с, С-20), 217.81 (с, С-3).
Оксим 3-оксо-28-О-(2цианоэтил)бетулина 82. К раствору 0.40 г (0.81 ммоль) соединения 81 в 13 мл спирта прибавляли 0.11 г (1.58 ммоль) гидрохлорида гидроксиламина и 2.6 мл пиридина. Раствор выдерживали с периодическим перемешиванием при комнатной температуре в течение 6 дней и выливали на смесь льда с соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывали, промывали водой и высушивали на воздухе. Получали 0.39 г (96%) соединения 82, т. пл. 197-2030С, [?] -30 (c 4.84).
Масс-спектр, m/z: 508.40324 (М+). С33H52N2О2. Вычислено: 508.40286 (М+).
ИК-спектр (?, см-1): 2252 (C?N).
Спектр ЯМР 1Н (?, м.д): 0.89 с (3Н, Ме), 0.92 с (3Н, Ме), 1.02 с (3Н, Ме), 1.11 с (3Н, Ме), 1.64 с (3Н, Ме-30), 2.22 м (1Н, Н-2), 2.35 м (1Н, Н-19), 2.57 т (2Н, Н-32, 32, J=6.4 Гц), 2.95 дт (1Н, Н-2, J1=14.4 Гц, J2=4.1 Гц), 3.14 д (1Н, Н-28, J=8.9 Гц), 3.55 д (1Н, Н-28, J=8.9 Гц), 3.62 т (2Н, Н-31, J=6.4 Гц), 4.54 и 4.64 оба уш. с (2Н, Н-29, 29), 9.30 уш. с (1Н, NOH), приведены только характеристичные сигналы.
Спектр ЯМР 13С (?, м.д): 14.47 (к, С-27), 15.62 (к, С-26), 15.75 (к, С-25), 17.00 (т, С-2), 18.67 (т, С-32), 18.23 (т, С-6), 18.80 (к, С-30), 20.91 (т, С-11), 22.69 (к, С-24), 24.97 (к, С-12), 26.93 (т, С-15), 27.05 (к, С-23), 29.61 (т, С-21), 29.66 (т, С-16), 33.58 (т, С-7), 34.49 (т, С-22), 37.00 (с, С-10), 37.39 (д, С-13), 38.56 (т, С-1), 40.17 (с, С-4), 40.72 (с, С-8), 42.49 (с, С-14), 47.12 (с, С-17), 47.75 (д, С-19), 48.47 (д, С-18), 49.75 (д, С-9), 55.29 (д, С-5), 65.99 (т, С-31), 69.58 (т, С-28), 109.52 (т, С-29), 117.76 (т, С-33), 150.21 (с, С-20), 166.72 (с, С-3).
Цианэтилирование оксима 82. Смесь 0.2 г (0.39 ммоль) соединения 82, 0.2 г (0.88 ммоль) ТЭБАХ, 0.5 мл (7.53 ммоль) акрилонитрила и 0.5 мл 30% KOH в 5 мл диоксана перемешивали при комнатной температуре атмосфере аргона в течение 2 ч, затем реакционную смесь выливали на смесь льда с соляной кислотой. Осадок отфильтровывали, промывали водой до нейтральной среды, высушивали на воздухе, затем промывали CH2Cl2 и фильтрат упаривали. Получали 0.12 г (55%) соединения 83 , т. пл. 127-1310С, [?] +9 (c 3.6).
Масс-спектр, m/z: 561.42574 (М+). С36H55N3О2. Вычислено: 561.42940 (М+).
ИК-спектр (?, см-1): 2250 (C?N).
Спектр ЯМР 1Н (?, м.д): 0.86 с (3Н, Ме), 0.92 с (3Н, Ме), 0.99 с (3Н, Ме), 1.01 с (3Н, Ме), 1.02 с (3Н, Ме), 1.63 с (3Н, Ме-30), 2.55 т (2Н, Н-32, 32, J=6.3 Гц), 2.64 т (2Н, Н-35, J=6.3 Гц), 3.13 д (1Н, Н-28, J=8.6 Гц), 3.54 д (1Н, Н-28, J=8.6 Гц), 3.61 т (2Н, Н-31, J=6.3 Гц), 4.15 т (2Н, Н-34, J=6.3 Гц), 4.53 и 4.63 оба уш. с (2Н, Н-29, 29), приведены только характеристичные сигналы.
Спектр ЯМР 13С (?, м.д): 14.48 (к, С-27), 15.53 (к, С-26), 15.68 (к, С-25), 17.80 (т, С-2), 18.13 (т, С-32), 18.61 (т, С-35), 18.83 (т, С-6), 18.86 (к, С-30), 20.93 (т, С-11), 22.78 (к, С-24), 24.98 (т, С-12), 26.94 (т, С-15), 27.03 (к, С-23), 29.63 (т, С-21), 29.68 (т, С-16), 33.51 (т, С-7), 34.47 (т, С-22), 36.85 (с, С-10), 37.40 (д, С-13), 38.41 (т, С-1), 40.05 (с, С-4), 40.71 (с, С-8), 42.50 (с, С-14), 47.10 (с, С-17), 47.71 (д, С-19), 48.48 (д, С-18), 49.68 (д, С-9), 47.10 (д, С-5), 65.98 (т, С-34), 67.08 (т, С-31), 69.60 (т, С-28), 109.47 (т, С-29), 117.72 (с, С-33), 118.33 (с, С-36), 150.13 (с, С-20), 167.91 (с, С-3).
ВЫВОДЫ
1. Осуществлена реакция цианэтилирования бетулина и бетулиновой кислоты, а также некоторых их производных.
2. Показано, что в результате реакции цианэтилирования бетулина образуется смесь моно- и дизамещённых цианэтильных производных, количественный состав которой зависит от условий проведения реакции. Найдены условия для получения дизамещённого цианэтильного производного бетулина с высоким выходом.
3. Проведена химическая модификация 3-производных 28-О-(2-цианоэтил)бетулина и получены новые 3-замещённые аналоги.
4. Получены, полностью охарактеризованы и отправлены на биологические испытания образцы 8 новых производных бетулина и бетулиновой кислоты, содержащих цианэтильную группу в своей структуре.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Де Майо Поль. Терпены. -М.: Иностранная литература, 1963, -494с.
2. Simonsen J.L., Ross W.C J. The terpenes. Vol. IV // University Press Cambridge, 1957, 289 p.
3. Jaaskelainen P. Betulinol and its utilisation // Paperi ja Puu - Papper och Tra, 1981, vol. 63, № 10, p. 599-603.
4. Hayek W.E.H., Jordis U., Moche W. and Sauter F. A bicentennial of betulin // Phytochem., 1989, vol. 28, № 9, p. 2229-2242.
5. Tinto F.W., Blair L.C., Alli A., Reynolds W. F., Mclean S. Lupane triterpenoids of Salacia Cordata // J. Nat. Prod., 1992, vol. 55, № 3, p. 395-398.
6. Siddiqui S., Hafeez F., Begum S., Siddiqui B.S. Oleanderol, a new pentacyclic triterpene from the leaves of Nerium Oleander // J. Nat. Prod., 1988, vol. 51, № 2, p. 229-233.
7. Sholichin M., Yamasaki K., Kasai R., Tanaka O. 13C nuclear magnetic resonance of lupane - type triterpenes, lupeol, betulin and betulinic acid // Chem Pharm. Bull., 1980, vol. 28, № 3, p. 1006-1008.
8. Patra A., Chaudhuri S.K., Panda S.K. Betulin-3-caffeate from Quercus Suber. 13C-NMR spectra of some lupenes // J. Nat. Prod., 1988, vol. 51, № 2, p. 217-220.
9. Wenkert E., Baddeley G.V., Burfitt I.R., Moreno l.N. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of naturally-occurring substances // OMR, 1978, vol. 11, № 7, p. 337-343.
10. Похилло Н.Д., Уварова Н.И. Изопреноиды различных видов рода Betula // ХПС, 1988, № 3, с. 325-341.
11. Толстиков А.Г., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А. Г. Бетулин и его производные. - Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития, 2005, № 3, с. 1-30.
12. Кузнецова Б.Н., Левданский В.А., Еськин А.П, Полежаева Н.И. Выделение бетулина из коры берёзы, активированной в условиях «взрывного автогидролиза» // Химия растительного сырья, 1998, № 1, с. 5-9.
13. Левданский В.А., Полежаева Н.И., Еськин А.П., Винк В.А., Кузнецов Б.Н. // Патент РФ № 2131882 1999, бюл. изоб. № 17
14. Толстиков Г.А, Горяев М. И., Ким Х.О., Хегай Р.А. // Жур. Прик. Хим., 1967, № 40, с. 920.
15. Петренко Н.И., Еланцева Н.В., Петухова В.З., Шакиров М.М., Щульц Э.Э., Толстиков Г.А. Синтез производных бетулоновой кислоты, содержащих аминокислотные фрагменты // ХПС, 2002, № 4, с. 276-283.
16. Hiroya K., Takahashi T., Miura N., Naganuma A., Sakamoto T. Synthesis of betulin derivatives and their protective effects against the cytotoxicity of cadmium // Bioorg. Med. Chem., 2002, vol. 8, № 10, p. 3229-3236.
17. Deng Y., Snyder J.K. Preperetion of 24-nor-1,4-dien-3-one triterpene derivative from betulin: a new route to 24-nortriterpene analogues // J. Org. Chem., 2002, vol. 67, № 9, p. 2864-2873.
18. Tietze L.F., Heinzen H., Moyna P., Rischer M., Neunaber H. Synthesis of [13C]- and [2H] betulin for biological transformations // Lieb. Ann., 1991, № 12, p. 1245-1249.
19. Коровин А.В., Ткачёв А.В. Синтез хиноксалинов, конденсированных тритерпенами, производных урсоловой кислоты и бетулина // Известия Академии наук. Серия химическая, 2001, № 2, c. 1-6.
20. Endova M., Klinotova E., Sejbal J., Maca B., Klinot J., Protiva J. Preparation of 2,3-secodiacids of the lupane series // Collect. Czech. Chem. Commun., 1994, vol. 59, № 6, p. 1420-1429.
21. Флехтер О.Б., Карачурина Л.Т., Поройко В.В., Нигматулина Л.Р., Балтина Л.А., Зарудий Ф.С., Давыдова В.А., Спирихин Л.В., Байкова И.П., Галин Ф.З., Толстиков Г.А. Синтез эфиров тритерпеноидов группы лупана и их гепатопротекторная активность // Биоорг. химия, 2000, т. 26, № 3, с. 215-223.
22. Флехтер О.Б., Медведева Н.И., Карачурина Л.Т., Балтина Л.А., Зарудий Ф.С., Галин Ф.З., Толстиков Г.А. Синтез и противовоспалительная активность новых ацилпроизводных бетулина // Хим.-фарм. журн., 2002, т. 36, № 9, с. 29-32.
23. Sun I.-C., Wahg H.-K., Kashiwada Y., Shen J.-K., Cosentino L.M, et al. Anti-aids agents. 34 Synthesis and structure - activity relationships of betulin derivatives as anti-HIV agents // J. Med. Chem., 1998, vol. 41, № 23, p. 4648-4657.
24. Sun I.-C., Shen J.-K., Wang H.-K., Cosentino L.M., Lee K.-H. Anti-AIDS agent. Part 32. Synthesis and anti-HIV activity of betulin derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett, 1998, vol. 8, № 10, p. 1267-1272.
25. Ашавина О.Ю., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Кабальнова Н.Н., Балтина Л.А., Толстиков Г.А. Окисление бетулина и его моноацетатов «активированным» диметилсульфоксидом // ХПС, 2003, № 2, с.156-159.
26. Lehn J.-M., Ourisson G. Syntheses dans la serie du lupane // Bull. Soc. Chem. France, 1962, № 6, p. 1133-1136.
27. Сымон А.В., Веселова Н.Н., Каплун А.П., Власенкова Н.К., Федорова Г.А., Лютик А.И., Герасимова Г.К., Швец В.И. Синтез циклопропановых производных бетулиновой и бетулоновой кислот и их противоопухолевая активность // Биоорг. Химия, 2005, т. 31 № 3, с. 320-325.
28. Li T.-S., Wang J.-X., Zheng X.-J. Simple synthesis of allobetulin, 28-oxyallobetulin and related biomarkers from betulin and betulinic acid catalised by solid acids // J. Chem. Soc., 1998, p. 3957-3965.
29. Флехтер О.Б., Карачурина Л.Т., Нигматулина Л.Р., Сапожникова Т.А., Балтина Л.А., Зарудий Ф.С., Галин Ф.З., Спирихин Л.В., Толстиков Г.А., Плясунова О.А., Покровский А.Г. Синтез и фармакологическая активность диникотината бетулина // Биоорг. химия, 2002, т. 28, № 6, с. 543-550.
30. Kashiwada Y., Sekiya M., Ikeshiro Y., Fujioka T., Kilgore N.R., Wild C.T., Allaway G.P., Lee K.-H. 3-O-glutaryl-dihydrobetulin and related monoacyl derivatives as potent anti-HIV agents // Bioorg. Med. Chem. Lett, 2004, № 14, p. 5851-5853.
31. Kim D.S.H.L., Chen Z., Nguyen T., Pezzuto J.M., Qiu S., Lu Z.-Z. A concise semi-synthetic approach to betulinic acid from betulin // Synth. Commun., 1997, vol. 27, № 9, p. 1607-1612.
32. Митрофанов Д.В., Петухова Н.И., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Зорин В.В. Поиск микроорганизмов для ацилирования бетулина // Баш. Хим. Журн., 2003, т. 10, № 1, с. 58-60.
33. Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирование бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // ХПС, 1984, № 2, с. 182-187.
34. Uvarova N.I., Oshitok G.I., Elyakov G.B. Synhesis of steroid and triterpenoid glycosides by the orthoester method // Carbohydrate Res., 1973, vol. 27, p. 79-87.
35. Kim D.S.H.L., Pezzuto J.M., Pisha E. Synthesis of betulinic acid derivatives with activity against human melanoma // Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, vol. 8, № 13, p. 1707-1712.
36. Komissarova N.G., Belenkova N.G., Spirikhin L.V., Shitikova O.V., Yunusov M.S. Selective oxidation of betulin by Cr(VI) reagents // Chem. Nat. Com., 2002, vol. 38, № 1, p. 58-61.
37. Hata K., Hori K., Takahashi S. Differentiation- and apoptosis-inducing activities by pentacyclic triterpenes on a mouse melanoma cell line // J. Nat. Prod., 2002, vol. 65, p.645-648.
38. Akihisa T., Takamine Y., Yoshizumi K., Tokuda H., Kimura Y., Ukiya M., Nakahara T., Yokochi T., Ichiishi E., Nishino H. Microbial transformations of two lupane-type triterpenes and anti-tumor-promoting effects of the transformation products // J. Nat. Prod., 2002, vol. 65, p.278-282.
39. Флехтер О.Б., Нигматулина Л.Р., Балтина Л.А., Карачурина Л.Т., Галин Ф.З., Зарудий Ф.С., Толстиков Г.А., Бореко Е.И., Павлова Н.И., Николаева С.Н., Савинова О.В. Получение бетулиновой кислоты из экстракта бетулина. Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов // Хим.-фарм. журн., 2002, т. 36, № 9, с. 26-28.
40. Ле Банг Шон, Каплун А.П., Шпилевский А.А., Андия-Правдивый Ю.Э., Алексеева С.Г., Григорьев В.Б., Швец В.И. Синтез бетулиновой кислоты из бетулина и исследование ее солюбилизации с помощью липосом // Биоорг. химия, 1998, т. 24, № 10, с. 787-793.
41. Когай Т.И., Левданский В.А., Кузнецов Б.Н. Способ получения бетулиновой кислоты // Патент России, 2 246 500, 2003 (Бюл. № 5, 2005).
42. Флехтер О.Б., Ашавина О.Ю., Бореко Е.И., Нигматулина Л.Р., Карачурина Л.Т., Павлова Н.И., Кабальнова Н.Н., Савинова О.В., Галин Ф.З., Николаева С.Н., Зарудий Ф.С., Балтина Л.А., Толстиков Г.А. Синтез 3-О-ацетил-бетулинового и бетулонового альдегидов по Сверну и фармакологическая активность их оксимов // Хим.-фарм. журн., 2002, т. 36, № 6, с. 21-24.
43. Nicolaou K.C., Zhong Y.-L., Baran P.S. A new method for the one-step synthesis of ?,?-unsaturated carbonyl systems from saturated alcohols and carbonyl compounds // J. Am. Chem. Soc., 2000, vol. 122, p. 7596-7597.
44. Митрофанов Д.В., Петухова Н.И., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Зорин В.В. Скрининг микроорганизмов - окислителей бетулина // Баш. Хим. Журн., 2003, т. 10, № 1, с. 53-55.
45. Митрофанов Д.В., Петухова Н.И., Флехтер О.Б., Галин Ф.З., Зорин В.В. Окисление бетулина микроорганизмами в хлороформе и двухфазной системе - буфер : хлороформ // Баш. Хим. Журн., 2004, т. 11, № 1, с. 42-45.
46. Allison J.M., Lawrie W., McLean J., Taylor G.R. Dehydrogenation with mercuric acetate in the lupane series. Part I. Betulin and betulinic acid // J. Chem. Soc., 1961, p. 3353-3361.
47. Сымон А.В., Каплун А.П., Власенкова Н.К., Герасимова Г.К., Ле Банг Шон, Литвин Е.Ф., Козлова Л.М., Суркова Е.Л., Швец В.И. Эпимеризация гидроксильной группы в тритерпенах лупанового ряда // Биоорг. химия, 2003, т. 29, № 2, с. 208-213.
48. Ashavina O.Y., Kabalnova N.N., Flekhter O.B., Spirikhin L.V., Galin F.Z., Baltina L.A., Starikova Z.A., Antipin M.Y., Tolstikov G.A. Oxidation of betulin and its acetates with dimethyldioxirane // Mendeleev Commun., 2004, p. 221-222.
49. Денисенко М.В., Одинокова Л.Э., Денисенко В.А., Уварова Н.И. Окисление бетулина, дигидробетулина и 3?,28-дигидрокси-18-лупена тетраоксидом рутения // ХПС, 1991, № 3, с. 430-431.
50. Macias F.A., Simonet A.M., Esteban D. Potential alleeopathic lupane triterpenes from bioactive fractions of Melilotus Messanensis // Phytochem., 1994, vol. 36, № 6, p. 1369-1379.
51. Wahhab A., Ottosen M., Bachelor F.W. The synthesis of nor- and bisnorlupanes // Can. J. Chem., 1991, vol. 69, № 3, 570-577.
52. Protiva J., Lepsa L., Klinotova J., Krecek V., vystrcil A., Homogeneous hydrogenation and deuteration of pentacyclic triterpenoids: double bonds in side-chains // Coll. Czech. Chem. Commun., 1981, vol. 46, p. 2734-2741.
53. Sahu N.P., Mahato S.B., Chakravarti R.N. Effect of Raney Nickel on some dihydroxy triterpenoids in high boiling solvents // Indian J. Chem. Soc., 1973, vol. L, p. 771-773.
54. Матюхина Л.Г., Салтыкова И.А., Синтез триоксилупана // ЖОрХ, 1976, т. XLVI, №. 12, с. 2759-2760.
55. Комиссарова Н.Г., Беленкова Н.Г., Шитикова О.В, Спирихин Л.В., Юнусов М.С. Циклопропанирование бетулина и его диацетата дигалогенкарбенами // ЖОрХ, 2004, т. 40, № 10, с. 1511-1516.
56. Linkowska E. Triterpenoids. Part XI. [1] Isomerization of betulin and its derivatives // Polish. J. Chem., 1994, vol. 68, № 4, p. 875-876.
57. Schulze H., Pieroh K., Zur kenntnis des betulins // Ber., 1922, p. 2322-2346.
58. Errington S.G., Ghisalberti E.L., Jefferies P.R. The chemistry of the euphorbiaceae. XXIV lup-20(29)-ene-3?,16?, 28-triol from Beyeria brevifolia var. brevifolia // Aust. J. Chem., 1976, vol. 29, p. 1809-1814.
59. Yu D., Wild C.T., Martin D.E., Morris-Natschke L.S., Chen C.-H., Alllaway G. P. & Lee K.-H., The discovery of a class of novel HIV-1 maturation inhibitors and their potential in the therapy of HIV // Exp. Opin. Invest.Drugs, 2005, vol. 14, № 6, p. 681-693.
60. Терентьев А.П., Кост А.Н. Реакция цианэтилирования // Госхимиздат, 1952, с. 47-208.
61. Флехтер О.Б., Бореко Е.И., Никгматулина Л.Р., Павлова Н.И., Медведева Н.И., Николаева С.Н., Третьякова Е.В., Савинова О.В., Балтина Л.А., Караурина Л.Т., Галин Ф.З., Зарудий Ф.С., Толстиков Г.А. Синтез и фармакологическая активность ацилированных оксимов бетулоновой кислоты и 28-оксо-аллобетулина. // Хим.-фарм. журн., 2004, т. 38, № 3, с. 31-34.
62. Corey E.J., Suggs J. W. Pyridinium chlorochromate an efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // T. Lett., 1975, №31, 2647-2650.
63. Djerassi C., Engle R.R., Bowers A. The direct conversion of steroidal 5-3-alcohols to 5- and 4-3-ketones // J. Org. Chem. 1956, v.21, № 12, p. 1547-1549.
64. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. - М.: Мир, 1999, -289 с.
65. Carpenter R.C., Sotheeswaran S., Sultanbawa M.U.S., Ternai B. 13C NMR studies of some lupane and taraxerane triterpenes // Org. Magn. Reson., 1980, vol. 14, № 6, p. 462-465.
66. Klinot J., Sumanova V., Vystrcil A. Triterpenes. XXI. 3,4-seco derivatives of betulinic acid // Coll. Czech. Chem. Commun, 1972, vol. 37, p. 603-609.
67. Kircher H.W. Triterpenes in organ pipe cactus // Phytochem. 1980, vol. 19, p. 2707-2712.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Структура строения, синтез и свойства барбитуратов. Исследование общих методов определения подлинности лекарственных средств, содержащих барбитураты. Испытание на чистоту лекарственных средств, содержащих барбитуратов. Хранение и применение барбитуратов.
курсовая работа [378,1 K], добавлен 19.03.2016Окислительная димеризация метана. Механизм каталитической активации метана. Получение органических соединений окислительным метилированием. Окислительные превращения органических соединений, содержащих метильную группу, в присутствии катализатора.
диссертация [990,2 K], добавлен 11.10.2013Синтез и свойства N,S,О-содержащих макрогетероциклов на основе первичных и ароматических аминов с участием Sm-содержащих катализаторов. Гетероциклические соединения, их применение. Методы идентификации органических соединений ЯМР- и масс-спектроскопией.
дипломная работа [767,1 K], добавлен 22.12.2014Применение 4-кетоноалкановых кислот в производстве смазочных материалов. Получение насыщенных кислот алифатического ряда. Расщепление фуранового цикла фурилкарбинолов. Взаимодействие этиловых эфиров 4-оксоалкановых кислот. Синтез гетероциклических систем.
курсовая работа [167,3 K], добавлен 12.06.2015Каркасные соединения. Пространственные изомеры. Химические свойства адамантана. Синтез алифатических, ароматических и адамантанкарбоновых кислот. Исходные вещества. Дикарбоновые кислоты. Окисление углеводородов. Гидролиз нитрилов, жиров и спиртов.
курсовая работа [176,5 K], добавлен 09.11.2008Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Эпоксидирование (+)-карвона, с использованием NaOH(в.) для получения эпоксида с 89% выходом. Способы получения йодолактона. Внедрение атома азота, с последующим стереоселективным алкилированием. Синтез из азетидинона и синтез кольца пирролидина.
курсовая работа [5,2 M], добавлен 26.04.2016Химия и получение гидразина. Восстановление соединений, содержащих связь азот-азот. Получение из азотоводородной кислоты и азидов. Разложение аммиака. Синтез Рашига. Строение молекулы и дипольный момент. Монозамещенные и дизамещенные гидразины.
курсовая работа [196,9 K], добавлен 04.10.2008Понятие термина ароматические карбоновые кислоты. Серная кислота: химические показатели, правила использования. Влияние температуры на реакцию нитрования и ее лабораторные соединения. Способы получения одноосновных карбоновых кислот ароматического ряда.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 05.12.2008Молекулярная формула, физические и химические свойства 3,5-дифенилпиразолина, анализ методик его получения: синтез пиразольных соединений из гидразина или его производных, синтез пиразолов из алифатических диазосоединений. Уравнение основных реакций.
курсовая работа [1,8 M], добавлен 09.04.2017
