Взаимодействие 1, 3-дегидроадамантанов с аллилгалогенидами
Строение и химические свойства 1,3-дегидроадамантана и бромистого аллила. Идентификация соединений и механизм реакции 1, 3-дегидроадамантанов с аллилгалогенидами. Кинетическая и операторная модель реакции. Расчет материального и теплового баланса реакции.
| Рубрика | Химия |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 01.08.2011 |
| Размер файла | 1,4 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Рисунок 6 - Операторная схема получения 3-бром-1-аллиладамантана
где ТГФ - тетрагидрофуран; Li-kat - катализатор; AdBr2 - 1,3-дибромадамантан; 1,3-ДГА - 1,3-дегидроадамантан; ПР - продукты реакции; 1- смеситель; 2,7 - реакторы; 3 - аппарат фильтрации; 5 - аппарат возгонки; 4,6,9,10,11,12 - ректификационные колонны; 8-теплоноситель.
Выводы
1. В работе приведен обзор химических свойств 1,3-дегидроадамантана и аллилгалогенидов. Анализ литературных данных указывает на возможность протекания реакции между 1,3-дегидроадамантаном и аллилгалогенидами.
2. Изучены реакции взаимодействия бромистого и хлористого аллилов с 1,3-дегидроадамантаном. Установлено, что проведение реакций в среде аллилгалогенидов приводит к образованию 1-бром-3-аллиладамантана (90%); 1-хлор-аллиладамантана (31 %) и 3-хлор-3-адамантил-1-пропена (31 %) в отсутствии катализатора.
3. Впервые были синтезированы 1-бром-3-аллиладамантан, 1-хлор-3-аллиладамантан и 3-хлор-3-адамантил-1-пропен. Структура полученных продуктов была подтверждена методом хромато-масс-спектроскопии.
4. Разработан эффективный метод синтеза 1-бром-3-аллиладамантана.
5. Исходя из природы использованных реагентов, а также учитывая условия проведения рассмотренных реакций, предположен ионный (электрофильное присоединение) механизм взаимодействия 1,3-дигидроадамантана с бромистым аллилом.
6. На основании материального баланса установлено, что для получения 283 г/мин 1-бром-3-аллиладамантана необходимо взять 165 г/мин 1,3-дегидроадамантана и 747 г/мин бромистого аллила.
7. Расчёт теплового баланса показал, что реакция является экзотермической, так как (QF >0), и для её протекания необходимо подводить тепло в количестве 17,92 % от общего количества к реактору, обладающему площадью теплообменной поверхности 1774 см2.
8. Для проведения процесса выбран реактор идеального смешения периодического действия, объёмом 1,046 л.
9. Предложена операторная схема процесса получения1-бром-3-аллиладамантана.
Библиографический список
1. Багрий Е.И. Адамантаны: Получение, свойства, применение - М.: Наука, 1989. - 290 с.
2. Степанов Ф.Н. Журнал органической химии / Ф.Н Степанов, П. Н. Красуцкий, Л. И. Руденко //. - 1972. - т. 8. - №12. - с.2616
3. Юрченко А.Г. Журнал органической химии / Юрченко А.Г., Ворощенко А.Т., Степанов Ф.Н//. -1970. - т. 6. - № 1. - с.189-190
4. Юрченко А.Г. Журнал органической химии/ Юрченко А.Г., Мурзинова З.Н., Степанов Ф.Н.//.- 1972. - т. 8. - № 1. - с.2332-2338
5. Подхалюзин А.Т., Назарова М.П.// Докл. АН СССР.1976,т.229, №1, с.105-107
6. Александров А.М. Журнал органической химии/ Александров А.М., Даниленко Г.И., Ягупольский А.М.// . - 1973. - т.9. - №5. - с.951-953
7. Александров А.М. Журнал органической химии/ Александров А.М., Сорочинский А.Е., Краснощек А.П.//. - 1979. - т.15. - №2. - с.336-342
8. Александров А.М. Журнал органической химии/ Александров А.М., Даниленко Г.И., Краснощек А.П.//. - 1974. - т.10. - №7. - с.1548-1549
9. Александров А.М. Журнал органической химии/ Александров А.М., Сорочинский А.Е., Кухарь В.П., Краснощек А.П.//.- 1979. - т.15. - №2. - с.445-446
10. Сорочинский А. Е. Журнал органической химии/ Сорочинский А. Е., Тарасевич А. С., Александров А.М., Кухарь В. П.//. -1981. - т.17. - №11. - с.2339-2343
11. Подхалюзин А.Т., Назарова М.П.// Докл. АН СССР.1976, Т.12, №4, с.910
12. Бутов Г.М. Взаимодействие 1,3-ДГА с эфирами галогенкарбоновых кислот./Г.М.Бутов, В.М.Мохов, С.В.Дьяконов// Известия ВолгГТУ: межвуз. Сб. науч. ст. сер. Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов. Вып. 4, №5 ВолгГТУ. - Волгоград, 2007. с.30-34.
13. Кунаев Р. У. Синтез адамантилсодержащих кетонов на основе 1,3-дегидроадамантана: Автореф. канд. хим. наук. - Волгоград, 2007.-с. 15
14. Соколенко В. А., Когай Б. Е. // Журн. орган. химии. 1976. Т. 12, №6. С. 1370 - 1371.
15. А. с. 606853 СССР, М.Кл2 С 07С 35/22. Способ получения 1-(адамантил-1)-пропанола-1 / В. В. Ковалев, Э. А. Шокова, А. Ф. Платэ. -№2444307/23-04; заявлено 17.01.77; опубл. 24.04.78, Бюл. № 18. - 2 с.
16. А. с. 639844 СССР, М.Кл2 С 07С 13/54. Способ получения С13 - С18-алкениладамантанов / В. Н. Соловьев, В. Г. Заикин, Е. И. Багрий, П. И. Санин. - №2381454/23-04; заявлено02.07.76; опубл. 30.12.78, Бюл. №48. - 3 с.
17. А. с. 789472 СССР, М.Кл3 С 07С 5/52. Способ получения 1-виниладамана или его замещенных / В. Н. Соловьев, Е. И. Багрий, П. И. Санин, С. М. Носакова, Л. Г. Либеров. - №2635730/23-04; заявлено 29.06.78; опубл. 23.12.80, Бюл. №47. - 3 с.
18. Пат. 3457318 США, МКИ2 С 07 С. Alkenyl adamantanes / C. Capaldi, A. E. Borchert . - №686840; заявлено 30.11.67; опубл. 22.07.69, Бюл. № 71. - 6 с.
19. Справочник химика. т.2, 2-е изд.; М.:1963-1169с.
20. Справочник химика, том 1 / Под ред. Б.П.Никольского. - Л.: Химия, 1966
21. J. R. Johnson, W. L. McEwen, Org. Syntesen, F. Wieweg u. Sohn, Braubschweig, 1937, s. 522; Org. Synth., Coll. V. 1, 2ed, 1956, p. 521.
22. F. R. Mayo, C. Walling, Chem. Rev., v.27, 1940, p. 351
23. W. Bockemьller, L. Pfeuffer, Ann., v. 537, 1939, p.178
24. Соколенко В. А. Журнал органической химии/ Соколенко В. А., Маркова В. А., Когай Б. Е. //. - 1978. - т. 14. - №5. - с. 1111.
25. Когай Б. Е., Карпицкая Л. Г., Меркушев Е. Б. и др. // Науч. конф. по химии орган. полиэданов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 81.
26. Лейбзон В. Н., Мендкович А. С., Климова Т. А., Краюшкин М. М. // Науч. конф. по химии орган. полиэданов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 81.
27. Когай Б. Е., Соколенко В.А. // Науч. конф. по химии орган. полиэданов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 73.
28. Когай Б. Е., Соколенко В. А., Фурин Г. Г., Якобсон Г. Г. // Науч. конф. по химии орган. полиэданов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 74.
29. Но Б. Н., Сон В. В., Ущенко В. П. и др. // Науч. конф. по химии орган. полиэданов: Тез. докл. Волгоград, 1981. С. 108.
30. Паршин Г.Ю. Синтез адамантилсодержащих карбонильных соединений на основе 1,3-дегидроадамантана и их свойства: автореф. канд. хим. наук: 02.00.03 / Паршин Глеб Юрьевич. - Волгоград, 2002.-18 с.
31. -Адамантилсодержащие алифатические кетоны /Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов В.М., Паршин Г.Ю. //XIII междунар. научно-техническая конференция “Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии”, Тула, 23-25 мая 2000 г.: Тез. докл./Тула, 2000. - С.14.
32. Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone T. Formation of alternating copolymers via spontaneous copolymerization of 1,3-dehydroadamantane with electron-deficient vinyl monomers.// J.Am.Chem.Soc.,-2006.-128.-P.P.8708-8709.
33. Ishizone T.,Matsuoka S., Sakai S., Harada W., Tajima H. Synthesis of poly(1,3-adamantane)s by cationic ring-opening polymerization of 1,3-dehydroadamantanes // Macromolecules.-2004.-37.-PP.7069-7071.
34. Ishizone T. Ring-Opening Polymerization of 1,3-Dehydroadamantanes // Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений: Тезисы докладов XI Международной научно-технич. Конф /ВолгГТУ. - Волгоград 2008.-С.12.
35. Лебедев А.Т. Масс-спектрометрия в органической химии. М., 2003.-493с.
36. Иоффе Б.В., Костиков Р.Р., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. М., 1984.-336с.
37. Преч Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных/Э.Преч, Ф.Бюльман, К.Аффольтер.-М.: Мир, 2006.-438с.
38. Заикин В. Г., Соловьев В. Н., Сметанин В. И. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. №7. с. 1633 - 1636.
39. Рубанова Р. А., Бутов Г. М., Паршин Г. Ю., Пестов А. Г. Механизмы реакций в органической химии. Учеб. пособие / ВолгГТУ. - Волгоград, 2005. 199 с.
40. Когай Б.Е. Реакции 1,3-дегидроадамантана с электрофильными реагентами.: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03. - Красноярск., 1983.-16 с.
41. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1968.-944 с.
42. Справочник химика.т.2, 2-е изд.; М.:1963-1169с.
43. Cвойства газов и жидкостей. Рид, Шервуд. - Л: Химия, 1983
44. Методы расчета процессов и аппаратов химической технологии (примеры и задачи). Учеб. пособие для вузов./ П. Г. Романков, В. Ф. Фролов, О.М. Флисюк, М.И. Курочкина - СПб: Химия, 1993. - 496с.
45. Справочник химика, том 1 / Под ред. Б.П.Никольского. - Л.: Химия, 1966, 1072 с.
46. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии Учебное пособие для вузов. - М.: Высш. Шк.,1999. - 768 с: ил.5
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Обзор методов получения глюкозы. Анализ основной реакции: физические, химические свойства и электронная структура целлюлозы, глюкозы и воды. Механизм и кинетическая модель реакции, расчет материального и теплового баланса, расчет объема реактора.
дипломная работа [2,7 M], добавлен 14.05.2011Обзор возможных методов получения изобутилена. Анализ основной реакции: физические и химические свойства реагентов, их электронная структура. Особенности кинетики и механизма данной реакции. Выбор типа реактора и расчеты материального и теплового баланса.
дипломная работа [548,2 K], добавлен 11.05.2011Окислительно-восстановительные реакции. Колебательные химические реакции, история их открытия. Исследования концентрационных колебаний до открытия реакции Б.П. Белоусова. Математическая модель А.Лоткой. Изучение механизма колебательных реакций.
курсовая работа [35,4 K], добавлен 01.02.2008Этанол и его свойства. Расчет изменения энтропии химической реакции. Основные способы получения этанола. Физические и химические свойства этилена. Расчет константы равновесия. Нахождение теплового эффекта реакции и определение возможности ее протекания.
курсовая работа [106,7 K], добавлен 13.11.2009Основная и побочная реакции синтеза бромистого этила. Схема установки для синтеза. График зависимости выхода бромистого этила от повышения процентного содержания этилового спирта в растворе (теоретический и практический выход вещества при реакции).
презентация [81,2 K], добавлен 16.02.2014Процесс произведения нитробензола и составление материального баланса нитратора. Определение расхода реагентов и объёма реактора идеального смешения непрерывного действия при проведении реакции второго порядка. Расчет теплового эффекта химической реакции.
контрольная работа [247,6 K], добавлен 02.02.2011Протекание химической реакции в газовой среде. Значение термодинамической константы равновесия. Расчет теплового эффекта; ЭДС гальванического элемента. Определение массы йода; состава равновесных фаз. Адсорбция растворенного органического вещества.
контрольная работа [747,3 K], добавлен 10.09.2013Особенности химических реакций в полимерах. Деструкция полимеров под действием тепла и химических сред. Химические реакции при действии света и ионизирующих излучений. Формирование сетчатых структур в полимерах. Реакции полимеров с кислородом и озоном.
контрольная работа [4,5 M], добавлен 08.03.2015Химические свойства углеводов. Реакции карбонильной группы. Восстановление. Окисление. Действие реагентов Бенедикта, Феллинга и Толленса. Окисление альдоз бромной водой, азотной, периодной кислотой. Реакции с фенилгидразином. Образование простых эфиров.
реферат [226,9 K], добавлен 04.02.2009Понятие фенолов, их сущность и особенности, общая формула, характеристика и химические свойства. Распространенность в природе производных фенолов и их использование в медицине и парфюмерии. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений.
реферат [114,0 K], добавлен 04.02.2009
